tert-butyl(diphenyl)silyl (3R,4R,5R,11S)-2-tert-butyl(diphenyl)silyloxy-1,4:3,5-diepoxy-1,2-secoeudesman-13-oate | 548757-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl(diphenyl)silyl (3R,4R,5R,11S)-2-tert-butyl(diphenyl)silyloxy-1,4:3,5-diepoxy-1,2-secoeudesman-13-oate
• 英文别名: [tert-butyl(diphenyl)silyl] (2S)-2-[(2R,2aR,4aS,7R,8aR)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2a,4a-dimethyl-2,4,5,6,7,8-hexahydrooxeto[2,3-i][2]benzofuran-7-yl]propanoate
• CAS: 548757-03-5
• 化学式: C₄₇H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 761.161
• InChiKey: KJRBXXGERWFYJB-OKYCCTAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)silyl (3R,4R,5R,11S)-2-tert-butyl(diphenyl)silyloxy-1,4:3,5-diepoxy-1,2-secoeudesman-13-oate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-((2R,2aR,4aS,7R,8aR)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2a,4a-dimethyloctahydrooxeto[3,2-c]isobenzofuran-7-yl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成。4-内-tet-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应。

  摘要：

  据报道，从（-）-α-桑顿蛋白中总合成出植物素（一种茄属植物的植物抗毒素）。关键步骤包括（a）γ-内酯的CO键被还原性裂解并伴有C1双键的保护;（b）烯丙醇6的锐利的立体控制羟基辅助环氧化和C1双键的同时脱保护，（ c）罕见的4-内-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应，和（d）前所未有的4-烯丙基醇的4-exo硒代环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034129d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5R,11S)-2-acetoxy-1,4:3,5-diepoxy-1,2-secoeudesman-13-oate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 tert-butyl(diphenyl)silyl (3R,4R,5R,11S)-2-tert-butyl(diphenyl)silyloxy-1,4:3,5-diepoxy-1,2-secoeudesman-13-oate
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成。4-内-tet-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应。

  摘要：

  据报道，从（-）-α-桑顿蛋白中总合成出植物素（一种茄属植物的植物抗毒素）。关键步骤包括（a）γ-内酯的CO键被还原性裂解并伴有C1双键的保护;（b）烯丙醇6的锐利的立体控制羟基辅助环氧化和C1双键的同时脱保护，（ c）罕见的4-内-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应，和（d）前所未有的4-烯丙基醇的4-exo硒代环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034129d

文献信息

• Synthesis of Phytuberin. 4-<i>endo-tet</i> Acid-Catalyzed Cyclization of α-Hydroxy Epoxides
  作者：Thierry Prangé、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo034129d

  日期：2003.5.1

  The total synthesis of phytuberin, a phytoalexin of the Solanum genus, from (-)-alpha-santonin is reported. The key steps include (a) reductive cleavage of the C-O bond of the gamma-lactone with concomitant protection of the C1 double bond, (b) Sharpless stereocontrolled hydroxy-assisted epoxidation of allylic alcohol 6 and simultaneous deprotection of the C1 double bond, (c) a rare 4-endo-tet acid-catalyzed

  据报道，从（-）-α-桑顿蛋白中总合成出植物素（一种茄属植物的植物抗毒素）。关键步骤包括（a）γ-内酯的CO键被还原性裂解并伴有C1双键的保护;（b）烯丙醇6的锐利的立体控制羟基辅助环氧化和C1双键的同时脱保护，（ c）罕见的4-内-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应，和（d）前所未有的4-烯丙基醇的4-exo硒代环化反应。