(S)-(+)-methylthiocarbonyl tryptophan methyl ester | 54774-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-methylthiocarbonyl tryptophan methyl ester
• 英文别名: N-(1-Thioxoethyl)-L-tryptophan methyl ester；methyl (2S)-2-(ethanethioylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 54774-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: IQEHUKUDFWPNBZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-methylthiocarbonyl tryptophan methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (1S,3S)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3237
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 劳森试剂 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(+)-methylthiocarbonyl tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3237

文献信息

• Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru; Irie, Kunihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4226 - 4229
  作者：Ishida, Akihiko、Nakamura, Tohru、Irie, Kunihiko、Oh-ishi, Tokuro

  DOI：——

  日期：——
• Nakamura, Tohru; Ishida, Akihiko; Irie, Kunihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2859 - 2862
  作者：Nakamura, Tohru、Ishida, Akihiko、Irie, Kunihiko、Oh-ishi, Tokuro

  DOI：——

  日期：——
• ISHIDA, AKIHIKO;NAKAMURA, TOHRU;IRIE, KUNIHIKO;OH-ISHI, TOKURO, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 1, 128
  作者：ISHIDA, AKIHIKO、NAKAMURA, TOHRU、IRIE, KUNIHIKO、OH-ISHI, TOKURO

  DOI：——

  日期：——
• ISHIDA, AKIHIKO;NAKAMURA, TOHRU;IRIE, KUNIHIKO;OH-ISHI, TOKURO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 11, 4226-4229
  作者：ISHIDA, AKIHIKO、NAKAMURA, TOHRU、IRIE, KUNIHIKO、OH-ISHI, TOKURO

  DOI：——

  日期：——