6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢喹啉 | 646039-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢喹啉
• 中文别名: 3,4-二氢-6-甲氧基-2-甲基喹啉
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydroquinoline
• CAS: 646039-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZWKWMVBNTFHJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢喹啉 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79.6 mg的产率得到2-methyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines and 2H-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives

  摘要：

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42439
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines and 2H-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives

  摘要：

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42439

文献信息

• Synthesis of Quinolines and 2<i>H</i>-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives
  作者：Koichi Narasaka、Mitsuru Kitamura、Masayuki Yoshida、Takashi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2003-42439

  日期：——

  Isomerization of oxime derivatives was researched in detail to find out the methods for the syn-anti isomerization of O-substituted oximes. Based on these findings were developed simple methods for the preparation of aza-heterocycles from both stereo­isomers of oximes. Quinolines were synthesized from β-aryl ketone oximes by treatment with trifluoroacetic anhydride and 4-chloranil. γ,δ-Unsaturated O-methoxyacetyloximes were transformed to 2H-dihydropyrroles by reaction with methoxy-acetic acid.

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。