6-甲氧基-3-硝基喹啉 | 159454-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-3-硝基喹啉
• 英文名称: 3-nitro-6-methoxyquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-3-nitroquinoline
• CAS: 159454-73-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD06411221
• 分子量: 204.185
• InChiKey: LMMZXVJDJDOXEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3-硝基喹啉 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.22h， 生成 3-(5-bromo-2-methoxyphenylsulfonamido)quinolin-6-yltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS AND USES AS TNAP INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS SULFONAMIDES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TNAP

  摘要：

  本发明描述了调节TNAP活性的化合物。在某些实施例中，本发明描述的化合物抑制TNAP。在某些实施例中，本发明描述的化合物可用于治疗与过度矿化相关的病症。

  公开号：

  WO2013126608A1
• 作为产物：
  描述：

  对茴香胺盐酸盐 在 3,5-二甲基苯硫酚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-甲氧基-3-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of the dynemicin core structure: unusual bridgehead enolate reactivity

  摘要：

  动态霉素核心的氮杂环[7.3.1]二炔化合物2可以很方便地从喹啉9或13通过五个步骤合成；该核心二炔的化学性质主要受其易于酮醇化的影响。

  DOI：

  10.1039/c39940001543

文献信息

• <i>meta</i> ‐Nitration of Arenes Bearing <i>ortho</i> / <i>para</i> Directing Group(s) Using C−H Borylation
  作者：Xuejing Li、Xingwang Deng、Anthony G. Coyne、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/chem.201901633

  日期：2019.6.18

  of arenes bearing ortho/para directing group(s) using the iridium‐catalyzed C−H borylation reaction followed by a newly developed copper(II)‐catalyzed transformation of the crude aryl pinacol boronate esters into the corresponding nitroarenes in a one‐pot fashion. This protocol allows the synthesis of meta‐nitrated arenes that are tedious to prepare or require multistep synthesis using the existing

  在本文中，我们报道了荟萃芳烃的-nitration轴承邻/对位用铱催化的C-H硼化反应之后是新开发的铜（II）粗频哪醇的芳基硼酸酯入的催化的变换引导组（多个）以一锅的方式对应的硝基芳烃。该协议允许的合成元-nitrated芳烃是乏味来制备或使用现有的方法需要多步合成。该反应可耐受多种邻位/对位导向基团，例如-F，-Cl，-Br，-CH 3，-Et，-i Pr -OCH 3和-OCF 3。它还提供对π电子缺陷杂环的硝基衍生物（例如吡啶和喹啉衍生物）的区域选择性访问。该方法的应用在复杂分子的后期修饰中以及在以克级制备到FDA批准的药物Nilotinib途中的中间体中得到了证明。最后，我们证明了通过该策略获得的硝基产物也可以通过Baran的胺化方案直接转化为苯胺或受阻胺。
• Synthetic and Mechanistic Studies on the Azabicyclo[7.3.1]enediyne Core and Naphtho[2,3-<i>h</i>]quinoline Portions of Dynemicin A
  作者：Philip Magnus、Shane A. Eisenbeis、Robin A. Fairhurst、Theodore Iliadis、Nicholas A. Magnus、David Parry

  DOI：10.1021/ja970435v

  日期：1997.6.1

  the bonding acetylenes was virtually identical. A non-radical cycloaromatization pathway, initiated by thiol addition to the enediyne system, was discovered, and the simple core amine 26 exhibits modest in vitro and in vivo antitumor activity. Finally, two methods for the synthesis of the naphtho[2,3-h]quinoline portion of dynemicin A are described, and both these compounds also exhibit antitumor activity

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。
• Synthesis of tetrahydroquinoline enediyne core analogs of dynemicin
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US05442065A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  A process is described for the preparation of the core azobicyclo[7.3.1]tridecaenediyne moiety of the antitumor antibiotic dynemicin. The synthesis allows efficient production of the enediyne as a stable, compound in good yield from the adamantyl N-protected azabicyclo[7.3.1]tridecadiyne. The adamantyl protecting group is employed in the starting material, N-adamantyl dihydroquinoline or N-adamantyl 6-methoxy quinoline. Also disclosed are process for the synthesis of 3-hydroxy-6-methoxyquinoline and several N-substituted derivatives of azobicyclo[7.3.1]tridecaenediyne. Solid tumor and leukemia assays were performed on the analogs of dynemicin. The results suggest a method that these compounds will useful in treating certain types of leukemias and solid tumors. The disclosed synthesis provides a route to new dynemicin intermediates and analogs which will allow development of second and third generation dynemicins.

  本文描述了一种制备抗肿瘤抗生素dynemicin核心azobicyclo[7.3.1]tridecaenediyne结构的方法。该合成方法允许从N-保护的adamantyl azabicyclo[7.3.1]tridecadiyne有效地生产稳定的enediyne化合物，并且收率良好。起始材料为N-Adamantyl dihydroquinoline或N-Adamantyl 6-methoxy quinoline，并采用adamantyl保护基。此外，还揭示了合成3-羟基-6-甲氧基喹啉和几种N-取代的azobicyclo[7.3.1]tridecaenediyne衍生物的方法。对dynemicin的类似物进行了固体肿瘤和白血病实验。结果表明，这些化合物将有助于治疗某些类型的白血病和实体瘤。揭示的合成方法提供了一条通往新的dynemicin中间体和类似物的途径，这将允许开发第二代和第三代dynemicins。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES USED AS PI-3-KINASE INHIBITORS
  申请人：Burger Matthew

  公开号：US20100249126A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Phosphatidylinositol (PI) 3-kinase inhibitor compounds (I), their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof; compositions of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, with a pharmaceutically acceptable carrier; and uses of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of proliferative diseases characterized by the abnormal activity of growth factors, protein serine/threonine kinases, and phospholipid kinases.

  磷脂鞘氨醇（PI）3-激酶抑制剂化合物（I），其药学上可接受的盐和前药；新化合物的组合物，可单独使用或与至少一种额外治疗剂联合使用，与药学上可接受的载体；以及新化合物的用途，可单独使用或与至少一种额外治疗剂联合使用，用于预防或治疗通过生长因子、蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶和磷脂酰肌醇激酶异常活性所表现的增殖性疾病。
• Pyrimidine derivatives used as PI-3-kinase inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08217035B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  Phosphatidylinositol (PI) 3-kinase inhibitor compounds (I), their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof; compositions of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, with a pharmaceutically acceptable carrier; and uses of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of proliferative diseases characterized by the abnormal activity of growth factors, protein serine/threonine kinases, and phospholipid kinases.

  磷脂酰肌醇（PI）3-激酶抑制剂化合物（I），其药学上可接受的盐和前药；新化合物的组合物，可以单独使用或与至少一种额外的治疗剂合用，并带有药学上可接受的载体；以及新化合物的用途，可以单独使用或与至少一种额外的治疗剂合用，在增殖性疾病的预防或治疗中，该疾病的特征是生长因子、蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶和磷脂酰肌醇激酶的异常活性。