5-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-tetrahydro-2-furanone | 275356-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-tetrahydro-2-furanone
• 英文别名: 5-[2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 275356-58-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: YDOMJLQWCYFUDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-tetrahydro-2-furanone 在 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-2-{5-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]dihydrofuran-2(3H)-ylidene}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent synthesis of the C8–C18 precursor and C1′–C11′ subunit of pamamycin 607 induced by a chiral sulfoxide group

  摘要：

  A key step in obtaining the C8-C18 and C1'-C11' fragments of pamamycin 607, which differ by the syn- and anti-configuration of one chiral center alpha to the tetrahydrofuran ring, was the chelation controlled E-Z-isomerization of the substituted vinyl tetrahydrofuran intermediate 3a which has so far been obtained only in the more stable E-configuration. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Air rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00251-3
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 在 咪唑 、 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过金属化碱或路易斯酸的螯合控制将（E）-2-四氢呋喃基亚烷基羧酸酯和酰胺异构化为（Z）异构体

  摘要：

  通常仅以更稳定的（E）构型1获得的2-（2-四氢呋喃基）丙酸酯通过使用路易斯酸或金属化碱被有效地异构化为它们的（Z）异构体2。（E）/（Z）异构化受不同因素控制（螯合剂类型，α，β-不饱和基团的性质和空间需求）。我们证明，与LDA [R = N（Me）2，t Bu]或MgBr 2和ZnI 2结合使用，明智地选择α，β-不饱和基团与螯合剂结合可提供高达95％的产率（R ＝ OBn），并且该反应也受到1，3-烯丙基菌株的影响。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2112::aid-ejoc2112>3.0.co;2-#

文献信息

• Diastereodivergent synthesis of the C8–C18 precursor and C1′–C11′ subunit of pamamycin 607 induced by a chiral sulfoxide group
  作者：Guy Solladié、Xavier J Salom-Roig、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00251-3

  日期：2000.4

  A key step in obtaining the C8-C18 and C1'-C11' fragments of pamamycin 607, which differ by the syn- and anti-configuration of one chiral center alpha to the tetrahydrofuran ring, was the chelation controlled E-Z-isomerization of the substituted vinyl tetrahydrofuran intermediate 3a which has so far been obtained only in the more stable E-configuration. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Air rights reserved.
• Isomerisation of (<i>E</i>)‐2‐Tetrahydrofurylidenealkanecarboxylic Esters and Amides into Their (<i>Z</i>) Isomers by Chelation Control with Metallated Bases or Lewis Acids
  作者：Gilles Hanquet、Xavier J Salom‐Roig、Sonia Lemeitour、Guy Solladié

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2112::aid-ejoc2112>3.0.co;2-#

  日期：2002.7

  2-(2-Tetrahydrofurylidene)propionates, usually obtained only in the more stable (E) configuration 1, were efficiently isomerised into their (Z) isomers 2 by use of Lewis acids or metallated bases. The (E)/(Z) isomerisation was governed by different factors (type of chelating agent, nature and steric demand of the α,β-unsaturated group). We demonstrated that judicious selection of the α,β-unsaturated

  通常仅以更稳定的（E）构型1获得的2-（2-四氢呋喃基）丙酸酯通过使用路易斯酸或金属化碱被有效地异构化为它们的（Z）异构体2。（E）/（Z）异构化受不同因素控制（螯合剂类型，α，β-不饱和基团的性质和空间需求）。我们证明，与LDA [R = N（Me）2，t Bu]或MgBr 2和ZnI 2结合使用，明智地选择α，β-不饱和基团与螯合剂结合可提供高达95％的产率（R ＝ OBn），并且该反应也受到1，3-烯丙基菌株的影响。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）