N-tert-butyl-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: BZNATSCPAIBELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 C₄₀H₃₅IO₈ 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-difluoro-2-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Enantioselective 1,2-Difluorination of Cinnamamides

  摘要：

  The enantio- and diastereoselective synthesis of 1,2-difluorides via chiral aryl iodide-catalyzed difluorination of cinnamamides is reported. The method uses HF-pyridine as a fluoride source and mCPBA as a stoichiometric oxidant to turn over catalyst, and affords compounds containing vicinal, fluoride-bearing stereocenters. Selectivity for 1,2-difluorination versus a rearrangement pathway resulting in 1,1-difluorination is enforced through anchimeric assistance from a N-tert-butyl amide substituent.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00938
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 、 叔丁胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-tert-butyl-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Enantioselective 1,2-Difluorination of Cinnamamides

  摘要：

  The enantio- and diastereoselective synthesis of 1,2-difluorides via chiral aryl iodide-catalyzed difluorination of cinnamamides is reported. The method uses HF-pyridine as a fluoride source and mCPBA as a stoichiometric oxidant to turn over catalyst, and affords compounds containing vicinal, fluoride-bearing stereocenters. Selectivity for 1,2-difluorination versus a rearrangement pathway resulting in 1,1-difluorination is enforced through anchimeric assistance from a N-tert-butyl amide substituent.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00938

文献信息

• Cp*Ir(III)-Catalyzed Mild and Broad C−H Arylation of Arenes and Alkenes with Aryldiazonium Salts Leading to the External Oxidant-Free Approach
  作者：Kwangmin Shin、Sung-Woo Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.5b04043

  日期：2015.7.8

  alkenes using aryldiazonium tetrafluoroborates, the use of which as an aryl precursor and also as an oxidant via C-N2 bond cleavage was a key to success in achieving a mild and external oxidant-free procedure. Mechanistic experiments and DFT calculations revealed the turnover-limiting step to be closely related to the formation of an Ir(V)-aryl intermediate rather than the presupposed C-H cleavage. Under

  本文报道了使用芳基重氮四氟硼酸盐对芳烃和烯烃进行 Cp*Ir(III) 催化的直接 CH 芳基化的开发，将其用作芳基前体以及通过 C-N2 键裂解作为氧化剂是成功的关键实现温和且无外部氧化剂的程序。机械实验和 DFT 计算表明，周转限制步骤与 Ir(V)-芳基中间体的形成密切相关，而不是预先假定的 CH 裂解。在开发的温和芳基化条件下，广泛的苯甲酰胺被顺利芳基化。此外，当前 CH 芳基化程序的合成效用也被成功证明用于烯酰胺的 (Z)-选择性芳基化和喹啉 N-氧化物的 C8-选择性反应。