hexahydro-2H-3,5-methanocyclopenta[b]furan-2-one | 6712-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hexahydro-2H-3,5-methanocyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: γ-Lacton-des 3-Carboxy-5-hydroxy-bicyclo<2.2.1>heptans；Norbornan-2,6-carbolacton；(1S,3R,6S,7R)-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-5-one
• CAS: 6712-12-5；60133-51-9；68035-53-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: ARGGOKUVIPUXPJ-BNHYGAARSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  284.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 hexahydro-2H-3,5-methanocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型钾通道开放剂：外消旋和旋光的N-（6-氨基-3-吡啶基）-N'-双环烷基-N”-氰基胍衍生物的制备和药理学评价。

  摘要：

  先前的论文报道了N-（6-氨基-3-吡啶基）-N'-双环烷基-N“-氰基胍衍生物的合成和药理学评价，从中选择了三种化合物作为有效的钾通道开放剂。目前的研究中，对所选化合物进行了钾诱导的大鼠主动脉收缩拮抗作用，血压正常大鼠的降压活性以及自发性高血压大鼠的利尿活性的测试，从而进一步评估了化合物（+/-）-10和选择（ +）-N-（6-氨基-3-吡啶基）-N'-[（1S，2R，4R）-双环-[2.2.1]庚-2-基] -N“-氰基胍（（+- 10）（AL0670）开发用作抗高血压药。尽管AL0670被视为吡那地尔型K（+）通道开放剂，但它显示出与吡那地尔不同的药理和构象特征。

  DOI：

  10.1021/jm00039a011

文献信息

• Catalytic Reduction of Alkyl and Aryl Bromides Using Propan-2-ol
  作者：Michael C. Haibach、Brian M. Stoltz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201708800

  日期：2017.11.20

  complex: Milstein's complex, (PNN)RuHCl(CO), catalyzes the efficient reduction of alkyl bromides and chlorides under relatively mild reaction conditions by using propan-2-ol and a base. Sterically hindered tertiary and neopentyl substrates are reduced efficiently, as well as more-functionalized aryl and alkyl bromides. The reaction appears to occur by a radical pathway, and provides an alternative to

  一个简单的配合物：米尔斯坦配合物（PNN）RuHCl（CO），通过使用丙-2-醇和一种碱，在相对温和的反应条件下催化有效还原烷基溴化物和氯化物。受阻位的叔和新戊基底物以及功能更强的芳基和烷基溴化物均能有效还原。该反应似乎是通过自由基途径发生的，它提供了硅烷，氢化锂铝和锡基还原的替代方法。
• Enzymatic preparation of optically active bicyclo[2.2.1]heptene derivatives, building blocks for terpenoid natural products. An attractive alternative to enantioselective Diels–Alder syntheses
  作者：J. Van der Eycken、M. Vandewalle、G. Heinemann、K. Laumen、M. P. Schneider、J. Kredel、J. Sauer

  DOI：10.1039/c39890000306

  日期：——

  Bicyclo[2.2.1]heptene derivatives (1)–(3), building blocks for terpenoid natural products, have been prepared with high enantiometric purities by enzymatic hydrolysis of their racemic esters in the presence of porcine liver esterase (PLE) and an ester hydrolase from Pseudomonas sp. (SAM-II).

  双环[2.2.1]庚烯衍生物（1）-（3）是萜类天然产物的组成部分，已通过在猪肝酯酶（PLE）和一种酯的存在下对其外消旋酯进行酶水解，以高对映体纯度制备假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。（SAM-II）。
• VAN, DER EYCKEN J.;VANDEWALLE, M.;HEINEMANN, G.;LAUMEN, K.;SCHNEIDER, M. +, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 306-308
  作者：VAN, DER EYCKEN J.、VANDEWALLE, M.、HEINEMANN, G.、LAUMEN, K.、SCHNEIDER, M. +

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAON K. C.; LYSENKO Z., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 9, 293-294
  作者：NICOLAON K. C.、 LYSENKO Z.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Potassium-Channel Openers: Preparation and Pharmacological Evaluation of Racemic and Optically Active N-(6-Amino-3-pyridyl)-N'-bicycloalkyl-N''-cyanoguanidine Derivatives
  作者：Masahiro Eda、Tadahiro Takemoto、S. Ono、Takehiro Okada、Keigo Kosaka、Maki Gohda、Sumio Matzno、Norifumi Nakamura、Chikara Fukaya

  DOI：10.1021/jm00039a011

  日期：1994.6

  The previous paper reported on the synthesis and pharmacological evaluation of N-(6-amino-3-pyridyl)-N'-bicycloalkyl-N"-cyanoguanidine derivatives, from among which three compounds were selected as potent potassium-channel openers. In the present study, selected compounds were tested for antagonism of potassium-induced contraction of rat aorta, hypotensive activity in normotensive rats, and diuretic

  先前的论文报道了N-（6-氨基-3-吡啶基）-N'-双环烷基-N“-氰基胍衍生物的合成和药理学评价，从中选择了三种化合物作为有效的钾通道开放剂。目前的研究中，对所选化合物进行了钾诱导的大鼠主动脉收缩拮抗作用，血压正常大鼠的降压活性以及自发性高血压大鼠的利尿活性的测试，从而进一步评估了化合物（+/-）-10和选择（ +）-N-（6-氨基-3-吡啶基）-N'-[（1S，2R，4R）-双环-[2.2.1]庚-2-基] -N“-氰基胍（（+- 10）（AL0670）开发用作抗高血压药。尽管AL0670被视为吡那地尔型K（+）通道开放剂，但它显示出与吡那地尔不同的药理和构象特征。