methyl 2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-oxopentanoate | 733001-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-oxopentanoate
• CAS: 733001-88-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: UTAHFXPVKDKRIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-oxopentanoate 在 氢氧化钾 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3S,6S,7aR)-6-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyltetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  烯基鬼臼素A–D的对映选择性全合成

  摘要：

  利用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建C7季不对称中心，完成了首个对映体全合成的烯基鬼臼草碱A–D，高度氧化的具有抗微生物活性的α-cuparenone型倍半萜。本合成也构成（正式对映选择性合成小号）-1,4- cuparenediol和（小号）-cuparene-1,4-醌。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.191
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dimethoxy-4-methyl-beta-phenethylamine-M (desamino-COOH-), methyl 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的enokipodins AD，蘑菇，金针菇产生的抗菌倍半萜。

  摘要：

  （2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）乙酸甲酯的总收率为8-28％，首次完成了对烯基足蛋白A，B，C和D的对映选择性全合成，这是一种具有抗微生物活性的高度氧化的α-cuparenone型倍半萜。通过应用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建其C7-季不对称中心。本合成法证实了烯基鬼臼肽的绝对构型，并且还构成了（S）-1，4-异丙基二醇和（S）-Cuparene-1，4-醌的形式对映选择性合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.374