6-甲氧基-6-甲基庚烷-2-酮 | 2153-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-甲氧基-6-甲基庚烷-2-酮
• 英文名称: 6-methoxy-6-methyl-2-heptanone
• 英文别名: 6-Methoxy-6-methyl-heptanon-(2)；6-Methoxy-6-methyl-heptan-2-on；6-Methoxy-6-methylheptan-2-one
• CAS: 2153-77-7
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: QECQGUZSQKNHGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-6-甲基庚烷-2-酮 在 Lindlar's catalyst N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 氨 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 spirilloxanthin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spirilloxanthin, Dehydrolycopene, and 1,1'-Dihydroxy-1,2,1',2'-tetrahydrolycopene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01045a057
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以58%的产率得到6-甲氧基-6-甲基庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Fragrant Molecules 6-Methoxy-2,6-dimethyl Heptanol Derivatives

  摘要：

  甲氧基艾尔根醇作为一种重要的单体香料，具有丰富而愉悦的檀香和花香。我们合成了一系列甲氧基艾尔根醇的衍生物，其结构与(CH3)2COCH3(CH2)3CHCH3CHROH相似，期望获得檀香气味的分子。实际上，这些新化合物具有广泛的气味范围，与甲氧基艾尔根醇不同，从典型的甜瓜气味到具有花香、海洋气息、水果香、微弱香味甚至金属香味的衍生物。本研究描述了甲基辛烯酮的甲氧基化以及达岑斯缩合反应，形成了6-甲氧基-2,6-二甲基-庚醇（4），这是合成6-甲氧基-2,6-二甲基-庚醇（5）衍生物的重要起始材料，具体包括8-甲氧基-4,8-二甲基-诺曼-3-醇（5a）、9-甲氧基-5,9-二甲基-癸-4-醇（5b）、8-甲氧基-2,4,8-三甲基-癸-3-醇（5c）、10-甲氧基-6,10-二甲基-十一醇-5（5d）、9-甲氧基-2,5,9-三甲基-癸-4-醇（5e）、10-甲氧基-2,6,10-三甲基-十一醇-5（5f）、1-环戊基-6-甲氧基-2,6-二甲基-庚-1-醇（5g）、2-甲氧基-2,6-二甲基-十三醇-7（5h）、1-环己基-6-甲氧基-2,6-二甲基-庚-1-醇（5i）、9-甲氧基-5,9-二甲基-癸-1-烯-4-醇（5j）。其中，10-甲氧基-2,6,10-三甲基-十一醇（5f）散发优雅的甜瓜和精致的海风气味，2-甲氧基-2,6-二甲基-十三醇-7（5h）则有微弱香味、水果味和海洋般的口感，9-甲氧基-5,9-二甲基-癸-1-烯-4-醇（5j）则具有甜瓜和优雅的花香。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16089

文献信息

• Carotenoids and related compounds. Part XVI. Structural and synthetic studies on spirilloxanthin, chloroxanthin, spheroidene, and spheroidenone
  作者：M. S. Barber、L. M. Jackman、P. S. Manchand、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39660002166

  日期：——

  The structure of spirilloxanthin (rhodoviolascin) was unambiguously determined by degradative and nuclear magnetic resonance spectral studies. Similar studies indicated the structures of chloroxanthin, spheroidene (“Pigment Y”), and spheroidenone (“Pigment R”); these structures have been confirmed by total syntheses.

  通过降解和核磁共振谱研究清楚地确定了螺菌黄质（视紫红霉素）的结构。相似的研究表明，氯黄嘌呤，椭球体（“ Y颜料”）和椭球酮（“ R颜料”）的结构；这些结构已通过总合成得到证实。
• PtI2-Catalyzed tandem 3,3-rearrangement/Nazarov reaction of arylpropargylic esters: synthesis of indanone derivatives
  作者：Huaiji Zheng、Xingang Xie、Juan Yang、Changgui Zhao、Peng Jing、Bowen Fang、Xuegong She

  DOI：10.1039/c1ob06138k

  日期：——

  An efficient PtI2-catalyzed tandem reaction of arylpropargylic esters, involving 3,3-rearrangement and Nazarov reaction, has been developed to produce 3-substituted and 3,3-disubstituted indanone derivatives. This approach provided a pathway to the synthesis of indanone skeletons in natural products.

  已经开发了涉及3，3-重排和Nazarov反应的有效的PtI 2催化的芳基丙酸酯的串联反应，以产生3-取代的和3,3-二取代的茚满酮衍生物。该方法提供了在天然产物中合成茚满酮骨架的途径。
• FLAVOR AND FRAGRANCE FORMULATION (I)
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US20150307439A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to the use of specific organic compounds as flavor and fragrance material. Furthermore the invention relates to new specific organic compounds and their synthesis, as well to flavor and fragrance formulations comprising at least one of the specific organic compounds.

  本发明涉及特定有机化合物作为风味和香料材料的用途。此外，该发明涉及新的特定有机化合物及其合成，以及包含至少一种特定有机化合物的风味和香料配方。
• Reassociation of All-<i>trans</i>-3,4-Dihydroanhydrorhodovibrin with LH1 Subunits Isolated from<i>Rhodospirillum rubrum</i>: Selective Binding of All-<i>trans</i>Isomer from Mixture of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Isomers
  作者：Mai Yamamoto、Tomoko Horibe、Yoshiaki Nishisaka、Shuichi Suzuki、Masatoshi Kozaki、Ritsuko Fujii、Matsumi Doe、Mamoru Nango、Keiji Okada、Hideki Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.20120230

  日期：2013.1.15

  The reassociation of carotenoids with the photosynthetic light-harvesting 1 (LH1) pigment–protein complex has proven to be a powerful technique to investigate the function of carotenoids. We have recently investigated the reassociation of the carotenoids, spirilloxanthin (number of conjugated C=C bonds (n) = 13), anhydrorhodovibrin (n = 12), rhodopin (n = 11), and spheroidene (n = 10)) with carotenoid-depleted LH1 subunits isolated from Rhodospirillum rubrum. In the case of the rhodopin complex, small anomalies were observed in the absorption maximum of the Qy band of bacteriochlorophyll a (BChl a Qy) and the singlet–singlet energy-transter efficiency of 1carotenoid* → 1BChl a* within the LH1–carotenoid complex. The reason for these anomalies could probably be ascribed to the rhodopin hydroxy group. To investigate this further, reassociation experiments of the LH1 complex with hydroxy-protected rhodopin, all-trans-3,4-dihydroanhydrorhodovibrin (1), were conducted. We observed a normal absorption maximum (883 nm) of the BChl a Qy band in the LH1–1 complex. The energy-transter efficiency of 1carotenoid* (11*) → 1BChl a* was found to be 53%, giving a good correlation with the other carotenoids. Furthermore, we found a preferential complexation of all-trans-1 to carotenoid-depleted LH1 from a 1:1 mixture of all-trans-1 and cis-1 (cis-1 consists of a 1:1 mixture of 5-cis-5′-trans-1 and 5-trans-5′-cis-1).

  类胡萝卜素与光合光捕获1（LH1）色素-蛋白复合物的重新结合被证明是一种强有力的技术，用于研究类胡萝卜素的功能。我们最近研究了从红色螺旋菌中分离出的缺失类胡萝卜素的LH1亚基与类胡萝卜素的重新结合，包括螺旋胡萝卜素（共轭C=C键数(n) = 13）、无水红藻素（n = 12）、红苯（n = 11）和球藻烯（n = 10）。在红苯复合物的情况下，观察到细菌叶绿素a（BChl a） Qy带的吸收峰值存在小的异常现象，以及LH1-类胡萝卜素复合物中1类胡萝卜素* → 1 BChl a*的单重态-单重态能量转移效率。造成这些异常的原因可能归因于红苯的羟基。为了进一步研究这一点，进行了LH1复合物与羟基保护红苯的重新结合实验，氢化无水红藻素（1）的实验。我们观察到LH1-1复合物中BChl a Qy带的吸收峰值正常（883纳米）。发现1类胡萝卜素*（11*）→ 1 BChl a*的能量转移效率为53%，与其他类胡萝卜素有良好的相关性。此外，我们发现全反式-1与缺失类胡萝卜素的LH1之间存在优先配合，从全反式-1和顺式-1（顺式-1是5-顺式-5′-反式-1与5-反式-5′-顺式-1的1:1混合物）1:1混合物中得到了这一结果。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 6-METHOXY-2,6-DIMETHYLHEPTANAL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 6-MÉTHOXY-2,6-DIMÉTHYLHEPTANAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2018069458A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates to an improved process for the manufacture of 6-methoxy-2,6-dimethylheptanal.

  本发明涉及一种改进的制备6-甲氧基-2,6-二甲基庚醛的方法。