(1S)-10-<(1'R,4'S)-(2'-Oxa-3'-azabicyclo<2.2.2>oct-5'-en-3'-yl)sulfonyl>campher | 96034-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-10-<(1'R,4'S)-(2'-Oxa-3'-azabicyclo<2.2.2>oct-5'-en-3'-yl)sulfonyl>campher
• 英文别名: (1S)-10-{(1'R,4'S)-3'-Aza-2'-oxabicyclo[2.2.2]oct-5'-en-3'-ylsulfonyl}camphor；(1S,4R)-7,7-dimethyl-1-[[(1R,4S)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl]sulfonylmethyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 96034-19-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: LOJJBNGNKNOLSJ-NFFDBFGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 17α-chloro-17β-nitroso-3β-hydroxy-5α-androstane 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 (1S)-10-<(1'R,4'S)-(2'-Oxa-3'-azabicyclo<2.2.2>oct-5'-en-3'-yl)sulfonyl>campher
  参考文献：
  名称：

  不对称diels-与α-氯亚硝基化合物的der木反应-I.α-氯亚硝基表雄酮在合成中的应用

  摘要：

  1,3-环己二烯（9）与对映体纯的α-氯亚硝基化合物8（由表雄酮（7a）合成）的Diels-Alder反应在69中得到1-（R），4-（S）构型的加合物10a ％的化学收率和约95％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91288-2

文献信息

• Switch in asymmetric induction sense in cycloadditions using camphor-based nitroso dienophiles
  作者：Ying-Chuan Wang、Tzung-Min Lu、Shanmugham Elango、Chao-Kuo Lin、Chia-Tzung Tsai、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00192-1

  日期：2002.5

  We have observed a unique reversal in the absolute stereochemistry of the principal adducts from the cycloadditions of camphor-based acylnitroso dienophiles as compared to the adducts obtained through reactions of the corresponding camphor-based chloronitroso compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hall, Adrian; Bailey, Patrick D.; Rees, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2000, # 3, p. 329 - 343
  作者：Hall, Adrian、Bailey, Patrick D.、Rees, David C.、Rosair, Georgina M.、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• Braun, Heinz; Felber, Helena; Kresze, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 261 - 268
  作者：Braun, Heinz、Felber, Helena、Kresze, Guenter、Schmidtchen, Franz P.、Prewo, Roland、Vasella, Andrea

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric diels - alder reactions with α-chloronitroso compounds - I. Application of α-chloronitroso epiandrosterone in synthesis
  作者：Mahmud Sabuni、Günter Kresze、Heinz Braun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91288-2

  日期：1984.1

  The Diels - Alder reaction of 1,3-cyclohexadiene (9) with the enantiomerically pure α-chloronitroso compound 8, synthesized from epiandrosterone (7a), gives the adduct 10a with 1-(R),4-(S) configuration in 69 % chemical yield and ⩾95 % enantiomeric excess.

  1,3-环己二烯（9）与对映体纯的α-氯亚硝基化合物8（由表雄酮（7a）合成）的Diels-Alder反应在69中得到1-（R），4-（S）构型的加合物10a ％的化学收率和约95％的对映体过量。