Δ⁷-tirucallol | 33755-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Δ⁷-tirucallol
• 英文别名: tirucalla-7,24-dien-3β-ol；tirucalla-7,21-dien-3β-ol；5α-tirucalla-7,24-dien-3β-ol；Tirucalla-7,24-dien-3beta-ol；(3S,5R,9R,10R,13S,14S,17S)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 33755-52-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: DICCPNLDOZNSML-CEEMYSEHSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  498.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁷-tirucallol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 butyrospermol acetate
  参考文献：
  名称：

  Niimi, Yoshio; Hirota, Hiroshi; Tsuyuki, Takahiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 57 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以9 mg的产率得到Δ⁷-tirucallol
  参考文献：
  名称：

  Niimi, Yoshio; Hirota, Hiroshi; Tsuyuki, Takahiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 57 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diterpenoids and Triterpenoids from <i>Euphorbia retusa</i>
  作者：Hamada Haba、Catherine Lavaud、Abdulmagid Alabdul Magid、Mohammed Benkhaled

  DOI：10.1021/np900127j

  日期：2009.7.24

  Six new ent-abietane lactones (1−6), three new esterified tetracyclic triterpenes (7−9), and seven known diterpenoids and triterpenoids were isolated from the roots of Euphorbia retusa. Their structures were elucidated by means of spectroscopic studies including 1D and 2D NMR, mass spectrometry, chemical transformation, and comparison with literature data.

  六个新的ENT -abietane内酯（1 - 6），三个新酯化四环三萜类化合物（7 - 9），和七个已知二萜类化合物和三萜类化合物是从根部分离大戟婆罗。通过包括1D和2D NMR的光谱研究，质谱分析，化学转化以及与文献数据的比较阐明了它们的结构。
• チルカラ−７，２４−ジエン−３β−オールシンターゼおよび該酵素遺伝子
  申请人：——

  公开号：JP2005052009A

  公开（公告）日：2005-03-03

  【課題】チルカラ−７，２４−ジエン−３β−オールシンターゼをコードするＤＮＡをクローン化し、その塩基配列を決定し、更にクローン化した組換えＤＮＡを発現させた細胞を用いてチルカラ−７，２４−ジエン−３β−オールシンターゼ、該酵素をコードするＤＮＡおよびチルカラ−７，２４−ジエン−３β−オールおよび／またはこのチルカラ−７，２４−ジエン−３β−オールから生合成される各種テルペノイドを製造することを課題とする。【解決手段】チルカラ−７，２４−ジエン−３β−オールシンターゼおよび該酵素遺伝子を用いて、チルカラ−７，２４−ジエン−３β−オールおよび／またはチルカラ−７，２４−ジエン−３β−オールから生合成される各種トリテルペンを製造する。【選択図】なし

  克隆了编码胆甾-7,24-二烯-3β-醇合成酶的 DNA，确定了其序列，并进一步使用了表达克隆重组 DNA 的细胞。对编码该酶的 DNA 和重组 DNA 进行克隆、测序，并用于合成胆甾-7,24-二烯-3β-醇合成酶、胆甾-7,24-二烯-3β-醇和/或胆甾-7,24-二烯-3β-醇合成酶。-3β-ol 和/或由这种 chylcalar-7,24-dien-3β-ol 生物合成的各种萜类化合物。课题是生产由该千层塔-7,24-二烯-3β-醇和/或该千层塔-7,24-二烯-3β-醇生物合成的各种萜类化合物。解决的办法是使用辣根-7,24-二烯-3β-醇合成酶和酶基因来生产辣根-7,24-二烯-3β-醇和/或辣根-7,24-二烯-3β-醇。该酶基因用于生产由辣根-7,24-二烯-3β-醇和/或辣根-7,24-二烯-3β-醇生物合成的各种三萜类化合物。无。
• Boar, Robin B.; Couchman, Lorraine A.; Perkins, M. John, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 4, p. 1052 - 1063
  作者：Boar, Robin B.、Couchman, Lorraine A.、Perkins, M. John

  DOI：——

  日期：——
• NIIMI, YOSHIO;HIROTA, HIROSHI;TSUYUKI, TAKAHIKO;TAKAHASHI, TAKEYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 57-60
  作者：NIIMI, YOSHIO、HIROTA, HIROSHI、TSUYUKI, TAKAHIKO、TAKAHASHI, TAKEYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Product Profile of PEN3: The Last Unexamined Oxidosqualene Cyclase in <i>Arabidopsis thaliana</i>
  作者：Pietro Morlacchi、William K. Wilson、Quanbo Xiong、Aparna Bhaduri、Diana Sttivend、Mariya D. Kolesnikova、Seiichi P. T. Matsuda

  DOI：10.1021/ol9005745

  日期：2009.6.18

  The triterpene product profile is reported for At5g36150 (PEN3), the last unexamined oxidosqualene cyclase in the reference plant Arabidopsis thaliana. PEN3 makes tirucalla-7,24-dien-3 beta-ol (similar to 85%) and several minor products. Also discussed are the unexpectedly facile convergent evolution of another Arabidopsis tirucalladienol synthase (LUP5), mechanistic origins of the 20S configuration, and active-site remodeling necessary to accommodate the 17 alpha side chain. This work marks the first completed functional characterization of all triterpene synthases in a higher plant.