Lanosterin-acetat | 2671-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Lanosterin-acetat
• 英文别名: Lanosterylacetat；3β-acetoxy-(5α)-lanosta-8,24-diene；Lanosta-8,24-dien-3-yl acetate；[(3S,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2671-68-3；13879-04-4；13879-07-7；52689-37-9；71359-06-3；76582-60-0；82570-27-2
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: BQPPJGMMIYJVBR-FBVRJMPFSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  513.1±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lanosterin-acetat 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 氢氰酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 acide ganoderique Z
  参考文献：
  名称：

  Les acides ganoderiques tàz : triterpenes cytotoxiques de Ganoderma lucidum (Polyporacée)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81610-x

文献信息

• Synthesis of steroidal cyclopropanes
  作者：R. Ikan、A. Markus、Z. Goldschmidt

  DOI：10.1039/p19720002423

  日期：——

  adducts (VIII) and (VI) formed. Desmosteryl acetate (V) was synthesized by a novel method from 3β-acetoxychol-5-en-24-oic acid (I), the essential steps being preparation of the diazo-ketone (II), its photochemical Wolff rearrangement to the methyl ester (III), a Grignard reaction of (III) with methylmagnesium iodide and dehydration of the product.

  22,23-亚甲基stigma-5-en-3β-ol（IX），24,25-亚甲基胆甾-5-en-3β-ol（VII）和24,25-亚甲基-lanost-8-en-3β-ol（ XI）是通过用二氯卡宾处理豆甾醇，去甾醇和羊毛甾醇并还原形成的加合物（VIII）来合成的。用一种新颖的方法由3β-乙酰氧基-5--5-24酸（I）合成乙酸去十八烷基酯（V），主要步骤是重氮酮（II）的制备，其光化学Wolff重排成甲酯（III），（III）与甲基碘化镁的格氏反应和产物的脱水。
• Chemical synthesis
  申请人：Kavtaradze Kita Levan

  公开号：US20050038301A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to a method of producing vicinal diols from a compound, the method characterised by the step of reacting the compound with a moderately strong acid in the presence one or more reagents capable of supplying hydroxyl groups wherein the moderately strong acid is a strongly reducing agent, but has a conjugate base that is a weak nucleophile. In preferred embodiments the moderately strong acid is hypophosphorous acid and the reagent(s) capable of supplying hydroxyl groups is 2-propanol in water, where 2-propanol is water soluable and organic. This method is particularly applicable to the production of vicinal diols of steroids, including lanosterol. Once vicinal diols of lanosterol diols are formed they are then capable of being further reacted to produce high purity lanosterol.

  本发明涉及一种从化合物中制备邻二醇的方法，其特征在于将该化合物与中等强度酸在一种或多种能够提供羟基的试剂的存在下反应，其中中等强度酸是一种强还原剂，但具有弱亲核副基。在优选实施例中，中等强度酸是亚磷酸，能够提供羟基的试剂是水中的2-异丙醇，其中2-异丙醇是水溶性和有机的。该方法特别适用于类固醇，包括麦角甾醇的邻二醇的生产。一旦形成了麦角甾醇的邻二醇，它们就能够进一步反应，产生高纯度的麦角甾醇。
• COHALOGENATIONS OF SELECTED DOUBLE BONDED COMPOUNDS USING N-HALO-SUCCINIMIDE.
  申请人：The University of Waikato

  公开号：EP1438324A1

  公开（公告）日：2004-07-21
• EP1438324A4
  申请人：——

  公开号：EP1438324A4

  公开（公告）日：2005-06-22
• CHEMICAL SYNTHESIS
  申请人：THE UNIVERSITY OF WAIKATO

  公开号：EP1451132A1

  公开（公告）日：2004-09-01