6-甲氧基吲哚-3-乙酸 | 103986-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基吲哚-3-乙酸
• 英文名称: 2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 103986-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: FRLCWLTTZFMZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164℃ (decomposition) (water )
• 沸点：
  445.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并应保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚-3-乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 6-methoxy-3-(bromomethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a truncated A-unit analogue for CC-1065

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a036
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 6-甲氧基吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Toyota, Masahiro; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 547 - 552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Mediated Decarboxylative Sulfonylation of Arylacetic Acids with Sodium Sulfinates
  作者：Yinrong Wu、Jiewen Chen、Lu Li、Kangmei Wen、Xingang Yao、Jianxin Pang、Ting Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02516

  日期：2020.9.18

  Herein, we present a copper-mediated decarboxylative sulfonylation of arylacetic acids with sodium sulfinates that provides viable access to sulfone compounds. This protocol features readily available feedstocks, simple operations, high regioselectivities, and moderate to good yields. The newly obtained products could be converted to other useful compounds. Importantly, the products and their derivatives

  在这里，我们介绍了铜磺酸与亚磺酸钠介导的芳基丙烯酸的脱羧磺酰化，提供了通向砜类化合物的可行途径。该方案的特点是易于获得的原料，操作简单，区域选择性高以及中等至良好的收率。新获得的产物可以转化为其他有用的化合物。重要的是，产物和它们的衍生物在体外表现出有效的抗肿瘤活性，这通过MTT测定法进行了测试。
• Copper-Mediated Decarboxylative Coupling between Arylacetic Acids and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yinrong Wu、Kangmei Wen、Jiewen Chen、Jie Shi、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02897

  日期：2021.10.15

  A copper-mediated decarboxylative coupling reaction between arylacetic acids and 1,3-dicarbonyl compounds was described. Significantly, methanocycloocta[b]indoles were also obtained by sequential intramolecular dehydrocyclization process in some cases. This protocol featured a broad substrate scope, simple operations, and good yields. Moreover, the products exhibited potent antiproliferative activity

  描述了芳基乙酸和 1,3-二羰基化合物之间铜介导的脱羧偶联反应。值得注意的是，在某些情况下，还可以通过顺序分子内脱氢环化过程获得甲氧基环八[ b ]吲哚。该协议具有广泛的基板范围、简单的操作和良好的产量。此外，通过 MTT 测定，这些产品对人类癌细胞系表现出有效的抗增殖活性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Tetrahydroprotoberberine Derivatives (THPBs) as Selective α_1A-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Diliang Guo、Jing Li、Henry Lin、Yu Zhou、Ying Chen、Fei Zhao、Haifeng Sun、Dan Zhang、Honglin Li、Brian K. Shoichet、Lei Shan、Weidong Zhang、Xin Xie、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01217

  日期：2016.10.27

  A novel series of tetrahydroprotoberberine derivatives (THPBs) were designed, synthesized, and evaluated as selective α1A-adrenergic receptors (AR) antagonists for the treatment of benign prostatic hyperplasia. On the basis of the pharmacophore model of the marketed drug silodosin, THPBs were modified by introducing an indole segment into their core scaffolds. In calcium assays, 7 out of 32 compounds

  一种新型系列tetrahydroprotoberberine衍生物（THPBs）的设计，合成和评价为选择性α 1A肾上腺素能受体（AR）拮抗剂用于良性前列腺增生的治疗。根据市售的药物西洛多辛的药效团模型，通过将吲哚片段引入其核心支架来修饰THPB。在钙化验中，32种化合物中有7种对α1A -ARs表现出优异的拮抗活性，IC 50小于250 nM。其中，化合物（S）-27具有最强的生物活性。其对α1A -AR的IC 50为12.8±2.2 nM，是对α1A -AR的781和20倍。1B -和α 1D -AR，分别。在使用离体大鼠组织的功能测定中，化合物（S）-27有效抑制去甲肾上腺素引起的尿道平滑肌收缩（IC 50 = 0.5±0.3 nM），而没有抑制主动脉收缩（IC 50 > 1000 nM），表现出更好的效果。组织选择性优于市售药物西洛多辛。初步安全性研究（急性毒性和hERG抑制作用）
• Total Synthesis of (−)‐Alstofolinine A through a Furan Oxidation/Rearrangement and Indole Nucleophilic Cyclization Cascade
  作者：Lei Zhang、Ye Zhang、Wenting Li、Xiangbing Qi

  DOI：10.1002/anie.201900156

  日期：2019.4

  nucleophilic cyclization was developed to generate the common indole‐fused azabicyclo[3.3.1]nonane core of the macroline family alkaloids. The key to the success of the strategy relies on the careful manipulation of protecting groups and judicious selection of chemoselective furan oxidation conditions. The synthetic utility was further demonstrated on the asymmetric total synthesis of (−)‐alstofolinine A

  开发了氮杂-Achmatowicz重排反应继之以吲哚亲核环化反应的反应级联反应，以生成大分子家族生物碱中常见的吲哚融合的氮杂双环[3.3.1]壬烷核心。该策略成功的关键在于对保护基团的谨慎操作以及对化学选择性呋喃氧化条件的明智选择。合成效用在（-）-alstofolinine A的不对称全合成中得到了进一步证明。
• Design and synthesis of Osthole-based compounds as potential Nrf2 agonists
  作者：Weiwei Huang、Yi Huang、Jiayan Cui、Yuhang Wu、Fuli Zhu、Jin Huang、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128547

  日期：2022.4

  A total of 23 compounds based on Osthole skeleton were designed and synthesized. Their agonistic activity for Nrf2 were evaluated by Dual-luciferase Reporter Gene Assay. Most of the compounds showed better activities compared with Osthole, especially O15 and O21. And the median effective concerntration (EC50) values was calculated accordingly, both of which showed remarkable activity for Nrf2. The

  共设计合成了 23 种基于蛇床子骨架的化合物。它们对 Nrf2 的激动活性通过双荧光素酶报告基因检测进行评估。与蛇床子素相比，大多数化合物表现出更好的活性，尤其是O15和O21。并据此计算有效关注度中值（EC 50），两者均显示出对Nrf2的显着活性。构效关系研究表明，芪的结构的引入可能有利于蛇床子素的激动性能增强，取代基的位置对活性的影响可能大于取代基的给电子/吸电子能力。所选化合物的作用机制通过分子对接、细胞热位移测定和泛素化测定对O15进行了研究，这表明O15对Nrf2表现出相对较强的激动活性的原因。化合物O15和O21都提供了研究基于蛇床子素的化合物作为 Nrf2 激动剂的新方法。