(2R,3S)-3-amino-2-hydroxyisopentanoic acid | 134359-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-amino-2-hydroxyisopentanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 134359-71-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: GOFAZNNHAIDEBD-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-amino-2-hydroxyisopentanoic acid 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 tert-butyl (1R,2S)-1-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyloxy)-1-(methoxycarbonyl)-3-(methylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过使用机械原理提高分子内 SN2' 环化的立体选择性

  摘要：

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958956
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-4-isopropyl-2-oxooxazolidine-5-carboxylic acid 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 2,4,6-三叔丁基苯酚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3S)-3-amino-2-hydroxyisopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Epimerization: Stereodivergent Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Isopentanoic Acid

  摘要：

  The high diastereoselectivity of the base-catalyzed epimerization of oxazolidin-2- ones 7 and 8 is shown to depend on the nature of the N-substituent (R group); when R = Bn, the 4,5-trans-product (4S,5R)-9 is formed, whereas when R = H the 4,5-cis-product (4S,5S)-10 is formed, both with > 99:1 dr. The successful hydrolysis of the oxazolidin-2-one group in both cis- and trans-derivatives show this to be a stereodivergent route to enantiopure alpha-hydroxy-beta-amino isopentanoic acids (2R,3S)-1 and (2S,3S)-2.

  DOI：

  10.1021/jo060309m

文献信息

• Serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119985A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention relates to certain substituted oxadiazole, thiadiazoles and triazole peptoids which are useful as inhibitors of serine proteases. Compounds of the invention are useful for treating, for example, adult respiratory distress syndrome, septic shock, and myocardial ischemia-reperfusion injury.

  本发明涉及某些取代的噁唑烷、噻唑烷和三唑肽，它们可用作丝氨酸蛋白酶的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗如成人呼吸窘迫综合征、败血症休克和心肌缺血再灌注损伤等疾病。
• SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Cortech, Inc.

  公开号：US20030203851A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention relates to certain substituted oxadiazole, thiadiazoles and triazole peptoids which are useful as inhibitors of serine proteases. Compounds of the invention are useful for treating, for example, adult respiratory distress syndrome, septic shock, and myocardial ischemia-reperfusion injury.

  本发明涉及某些取代的噁唑烷、噻唑烷和三唑烷肽类，它们可作为丝氨酸蛋白酶的抑制剂。本发明中的化合物可用于治疗成人呼吸窘迫综合症、脓毒症休克和心肌缺血再灌注损伤等疾病。
• SUBSTITUTED OXADIAZOLE CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：CORTECH, INC.

  公开号：EP0979242A2

  公开（公告）日：2000-02-16
• US5801148A
  申请人：——

  公开号：US5801148A

  公开（公告）日：1998-09-01
• US5807829A
  申请人：——

  公开号：US5807829A

  公开（公告）日：1998-09-15