1-acetyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1203590-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Acetyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 1203590-62-8
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 333.31
• InChiKey: HCDQPBSGMZOLMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸烯丙基二乙酯 、 1-acetyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₄₃H₃₉FeN₂O₃P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到1-acetyl-3-allyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基化对 2,3-二氢-2-取代的 4-喹诺酮类药物进行动力学拆分

  摘要：

  碳亲核试剂的动力学拆分首次通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化实现，“不稳定的”酮烯醇化物作为亲核试剂，提供烯丙基化的 2,3-二取代 2,3-二氢-4-喹诺酮和回收的底物高产量和高 ee（S 因子为 40-145）。该方法在有机合成中的应用通过烯丙基化加合物向吡咯并 [3,2-c] 喹啉的快速转化来证明，吡咯并 [3,2-c] 喹啉具有生物活性 Martinella 生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ja9082717
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(三氟甲基)苯基)-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-acetyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基化对 2,3-二氢-2-取代的 4-喹诺酮类药物进行动力学拆分

  摘要：

  碳亲核试剂的动力学拆分首次通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化实现，“不稳定的”酮烯醇化物作为亲核试剂，提供烯丙基化的 2,3-二取代 2,3-二氢-4-喹诺酮和回收的底物高产量和高 ee（S 因子为 40-145）。该方法在有机合成中的应用通过烯丙基化加合物向吡咯并 [3,2-c] 喹啉的快速转化来证明，吡咯并 [3,2-c] 喹啉具有生物活性 Martinella 生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ja9082717