3-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-1-vinylcyclohex-2-en-1-ol | 503836-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-1-vinylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-1-ethenylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 503836-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FIUITSWMNHUMBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 3-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-1-vinylcyclohex-2-en-1-ol 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3a-vinyl-2,3,3a,5a,6,6a,7,8,9,10c-decahydro-1H,5H-4,10-dioxaacephenanthrylen-5-one
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的羟基定向Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了具有仲和叔烯丙基镁醇盐醇官能团和活化的亲二烯体（例如丙烯酸甲酯，甲基丙烯醛，丙烯醛和N-苯基马来酰亚胺）的半环二烯的Diels-Alder反应的成功立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo020664m
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙氧基环己-2-烯-1-酮 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-1-vinylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的羟基定向Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了具有仲和叔烯丙基镁醇盐醇官能团和活化的亲二烯体（例如丙烯酸甲酯，甲基丙烯醛，丙烯醛和N-苯基马来酰亚胺）的半环二烯的Diels-Alder反应的成功立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo020664m

文献信息

• Highly Stereoselective Hydroxy-Directed Diels−Alder Reaction
  作者：Louis Barriault、Jermaine D. O. Thomas、Roxanne Clément

  DOI：10.1021/jo020664m

  日期：2003.3.1

  The successful stereocontrol of the Diels-Alder reaction of semicyclic dienes possessing a secondary and tertiary allylic magnesium alkoxide alcohol functionality and activated dienophiles such as methyl acrylate, methacrolein, acrolein, and N-phenylmaleimide is described.

  描述了具有仲和叔烯丙基镁醇盐醇官能团和活化的亲二烯体（例如丙烯酸甲酯，甲基丙烯醛，丙烯醛和N-苯基马来酰亚胺）的半环二烯的Diels-Alder反应的成功立体控制。