3-acetyl-1-phenyl-4-tosyloxy-2(1H)-quinolone | 161371-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-phenyl-4-tosyloxy-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 3-acetyl-1-phenyl-4-(4-tosylsulfonyloxy)-1(1H)-quinolone；(3-Acetyl-2-oxo-1-phenylquinolin-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 161371-37-5
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 433.485
• InChiKey: ITPIASBKNXBJHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-phenyl-4-tosyloxy-2(1H)-quinolone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-acetyl-4-azido-1-phenyl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-3-肼基烷基喹啉与2-芳基氨基吡唑并[4,3- c ]喹诺酮类的杂环电反应†

  摘要：

  从4-羟基衍生物1经由甲苯磺酸酯3或氯化物5获得的4-叠氮基-3-酰基喹诺酮4与芳基肼6反应，生成4-叠氮基-3-肼基烷基喹啉7。热解7得到闭环产物，其分配给2-芳基氨基吡唑并[4，3- c ]喹诺酮类化合物10。通过差示扫描量热法（DSC）研究了叠氮化物4和7的热分解条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370625
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-acetyl-1-phenyl-4-tosyloxy-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-3-肼基烷基喹啉与2-芳基氨基吡唑并[4,3- c ]喹诺酮类的杂环电反应†

  摘要：

  从4-羟基衍生物1经由甲苯磺酸酯3或氯化物5获得的4-叠氮基-3-酰基喹诺酮4与芳基肼6反应，生成4-叠氮基-3-肼基烷基喹啉7。热解7得到闭环产物，其分配给2-芳基氨基吡唑并[4，3- c ]喹诺酮类化合物10。通过差示扫描量热法（DSC）研究了叠氮化物4和7的热分解条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370625

文献信息

• Synthesis of quinolin-4-yl substituted malonates, cyanoacetates, acetoacetates and related compounds
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Anna E. Täubl、Hoai V. Dang、Claudia Reidlinger、Klaus Zangger

  DOI：10.1002/jhet.5570430118

  日期：2006.1

  CH-acidic compounds such as malonates 2a,b, ethyl cyanoacetate (2c), malononitrile (2d), ethyl acetoacetate (2e), acetylacetone (2f) or dimedone (2g) under mild conditions and good yields to quinolin-4-yl substituted derivatives 3-8 and 11. With 3-phenylsulfonylquinolones 1i-k a redox reaction to 2-hydroxy-2-quinolin-4-yl-malonates 9 was observed. Amination of 3-nitroquinolinyl malonate 3f leads to

  4-氯或4-甲苯氧基喹啉1和10与CH酸性化合物反应，例如丙二酸酯2a，b，氰基乙酸乙酯（2c），丙二腈（2d），乙酰乙酸乙酯（2e），乙酰丙酮（2f）或二甲基酮（2g）在温和的条件下，对喹啉-4-基取代的衍生物3-8和11具有良好的收率。用3-苯基磺酰基喹诺酮类化合物1i-k，观察到对2-羟基-2-喹啉-4-基丙二酸酯9的氧化还原反应。3-硝基喹啉基丙二酸酯3f的胺化反应生成马洛酯酰胺13和14。
• Synthesis of oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinolones by thermolytic degradation of 4-azido-2(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Waltraud Steinschifter、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570310662

  日期：1994.11

  4-Azido-2(1H)-quinolones 1 are thermolyzed in the presence of carboxylic acids and polyphosphoric acid to yield oxazolo[4,5-c]quinolones 3. Formation of other possible isomeric ring closure products such as oxazolo[5,4-c]quinolones 2 or isoxazolo[4,3-c]quinolones 4 could be excluded by independent syntheses.

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。