6-fluoroindoline-2-thione | 848649-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoroindoline-2-thione
• 英文别名: 6-Fluoro-1,3-dihydroindole-2-thione
• CAS: 848649-93-4
• 化学式: C₈H₆FNS
• mdl: MFCD09030843
• 分子量: 167.207
• InChiKey: CYLRHRUQWNLZDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoroindoline-2-thione 在 nickel(II) triflate 、 C₃₈H₅₈N₄O₄ 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(6-fluoro-2-(methylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)-4-phenyl-1-(3,4,5-trimethyl-1H-pyrazol-1-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的不对称硫代克莱森重排。

  摘要：

  用修饰的手性N，N'-二氧化物配体实现了镍（II）催化的α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的对映体硫克莱森重排反应，高收率（高达95％）提供了多种C3取代的吲哚衍生物。在温和的反应条件下具有出色的对映选择性（高达96％ee）。基于先前的报道和催化剂的X射线晶体结构，提出了可能的过渡态模型。

  DOI：

  10.1039/d0cc04590j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟硝基苯 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 6-fluoroindoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素Brassilexin，Sinalexin，Wasalexins和类似物的简明合成：扩大Vilsmeier甲酰化的范围

  摘要：

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/jo0479866

文献信息

• Concise Syntheses of the Cruciferous Phytoalexins Brassilexin, Sinalexin, Wasalexins, and Analogues:  Expanding the Scope of the Vilsmeier Formylation
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1021/jo0479866

  日期：2005.3.1

  the Vilsmeier formylation to indoline-2-thiones followed by a new aqueous ammonia workup procedure. Similarly, a very concise two-pot synthesis of the phytoalexins wasalexins using sequential formylation−amination of indolin-2-ones is described. Remarkably, this novel aqueous ammonia workup allows the sequential one-pot formylation−amination, expanding substantially the scope of the Vilsmeier formylation

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。
• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric thio-Claisen rearrangement of α-diazo pyrazoleamides with thioindoles
  作者：Wei Yang、Xiaobin Lin、Yongyan Zhang、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc04590j

  日期：——

  A nickel(II) catalyzed enantioselective thio-Claisen rearrangement of α-diazo pyrazoleamides with thioindoles was realized with modified chiral N,N′-dioxide ligands, affording a variety of C3-substituted indole derivatives in high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 96% ee) under mild reaction conditions. A possible transition state model was proposed based on previous reports

  用修饰的手性N，N'-二氧化物配体实现了镍（II）催化的α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的对映体硫克莱森重排反应，高收率（高达95％）提供了多种C3取代的吲哚衍生物。在温和的反应条件下具有出色的对映选择性（高达96％ee）。基于先前的报道和催化剂的X射线晶体结构，提出了可能的过渡态模型。