(+/-)-(1R^*,2R^*,4S^*)-1,2-Di-O-octanoylcyclohexane-1,2,4-triol | 117918-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R^*,2R^*,4S^*)-1,2-Di-O-octanoylcyclohexane-1,2,4-triol
• 英文别名: [(1R,2R,4S)-4-hydroxy-2-octanoyloxycyclohexyl] octanoate
• CAS: 117918-47-5
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅
• 分子量: 384.557
• InChiKey: WQFLVCKBJZBGQQ-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexen-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 hexacarbonyl molybdenum 、 四丁基氟化铵 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (+/-)-(1R^*,2R^*,4S^*)-1,2-Di-O-octanoylcyclohexane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的研究。13.类似于佛波酯分子的C环的环己烷-1，2，4-三醇1，2-二酯的合成和缺乏生长抑制性能。

  摘要：

  已经提出，具有生物活性的佛波醇酯的C环是赋予其这些化合物活性的药物生色团的基本结构特征。在这项研究中，已经验证了这一假设，即类似于佛波酯分子的C环的化合物模仿了佛波酯在无毒浓度下抑制细胞生长的能力。（+/-）-1,2-二-O-辛酰基环己烷-1,2,4-三醇的所有四种非对映异构体均由环己烯-4-醇制备并测试了其生长抑制和细胞毒性。佛波醇酯12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸酯在0.2 nM的浓度下可抑制A549人肺癌细胞的生长50％，并在大于1 microM的浓度下发挥细胞毒性作用。二酰基甘油是蛋白激酶C的生理配体和激活剂，佛波酯经其介导其作用的受体。二酰基甘油1-油酰基-2-乙酰甘油和1,2-二辛酰基甘油和环己三醇二酯仅在10（-5）至10（-4）M的浓度下抑制A549细胞的生长，在该浓度下它们也具有细胞毒性。计算机辅助分析的环己烷三醇二酯和佛波部分的C环之间的拟合优度揭示了构象差异的可能能

  DOI：

  10.1021/jm00122a023

文献信息

• Studies on bioactive compounds. 13. Synthesis and lack of growth-inhibitory properties of cyclohexane-1,2,4-triol 1,2-diesters, which resemble ring C of the phorbol ester molecule
  作者：C. A. Laughton、I. L. Dale、A. Gescher

  DOI：10.1021/jm00122a023

  日期：1989.2

  It has been suggested that ring C of biologically active phorbol esters is an essential structural feature of the pharmocophore which confers activity on these compounds. In this study the hypothesis has been tested that compounds which resemble ring C of the phorbol ester molecule mimic the ability of phorbol esters to inhibit cell growth at nontoxic concentrations. All four diastereoisomers of (+/-)-1

  已经提出，具有生物活性的佛波醇酯的C环是赋予其这些化合物活性的药物生色团的基本结构特征。在这项研究中，已经验证了这一假设，即类似于佛波酯分子的C环的化合物模仿了佛波酯在无毒浓度下抑制细胞生长的能力。（+/-）-1,2-二-O-辛酰基环己烷-1,2,4-三醇的所有四种非对映异构体均由环己烯-4-醇制备并测试了其生长抑制和细胞毒性。佛波醇酯12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸酯在0.2 nM的浓度下可抑制A549人肺癌细胞的生长50％，并在大于1 microM的浓度下发挥细胞毒性作用。二酰基甘油是蛋白激酶C的生理配体和激活剂，佛波酯经其介导其作用的受体。二酰基甘油1-油酰基-2-乙酰甘油和1,2-二辛酰基甘油和环己三醇二酯仅在10（-5）至10（-4）M的浓度下抑制A549细胞的生长，在该浓度下它们也具有细胞毒性。计算机辅助分析的环己烷三醇二酯和佛波部分的C环之间的拟合优度揭示了构象差异的可能能