6-碘吡啶-3-羧酸乙酯 | 151917-39-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-碘吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-iodonicotinate
• 英文别名: ethyl 6-iodopyridine-3-carboxylate；6-iodonicotinic acid ethyl ester；ethyl 6-iodonicotnate；ethyl 6-iodo-nicotinoate；ethyl 6-iodo nicotinate；6-Iodopyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 151917-39-4
• 化学式: C₈H₈INO₂
• 分子量: 277.062
• InChiKey: KKKHZZOMDYNIKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘吡啶-3-羧酸乙酯 在 indium 、 水 作用下， 反应 10.0h， 以64%的产率得到烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Dehalogenation and Barbier-Type Hydroxyalkylation of π-Deficient Haloheterocycles Using Indium

  摘要：

  The reaction of pi-deficient haloheterocycles with indium metal in water gave corresponding dehalogenated heterocycles. The use of diluted hydrochloric acid instead of water accelerated the reductive reactivity of indium metal. Furthermore, Barbier-type additions proceeded by reactions of alpha-iodoheterocycles with indium in the presence of pivalaldehyde.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)95
• 作为产物：
  描述：

  6-碘烟酸 、 氯甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到6-碘吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-（2-二乙基氨基乙基）-4-碘代苯甲酰胺的放射性标记（杂）芳族类似物的评估，用于黑色素瘤的成像和放射性核素治疗。

  摘要：

  使用对黑素瘤组织具有特定亲和力的放射性碘化化合物的靶向放射性核素治疗是弥散性黑素瘤的一种有前途的治疗方法，但具有理想动力学特征的候选药物仍有待发现。靶向放射性核素疗法集中了对肿瘤细胞的作用，从而提高了疗效并降低了放射疗法的发病率。在这种情况下，N-（2-二乙基氨基乙基）-4-碘代苯甲酰胺（BZA）的类似物是令人关注的。合成了多种BZA的（杂）芳族类似物5并用（125）I进行了放射性碘标记，并在静脉注射后研究了它们在荷黑素瘤小鼠中的生物分布。大多数[（125）I] 5标记的化合物似乎与黑素瘤肿瘤特异性结合并且具有中到高亲和力。5h和5k这两种化合物，

  DOI：

  10.1021/jm701424g

文献信息

• Amines substituted with a dihydronaphthalenyl, chromenyl, or thiochromenyl group, an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity
  申请人：——

  公开号：US20030166932A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of the formula 1 where the symbols are as defined in the specification, have retinoid agonist, antagonist or negative hormone-like biological activity.

  式中符号如规范中定义，具有视黄醇激动剂、拮抗剂或负激素样生物活性。
• An improved procedure for the preparation of Ru(bpz)₃(PF₆)₂ via a high-yielding synthesis of 2,2’-bipyrazine
  作者：Danielle M Schultz、James W Sawicki、Tehshik P Yoon

  DOI：10.3762/bjoc.11.9

  日期：——

  has proven to be uniquely suited for oxidatively induced photoredox transformations. We present here a straightforward and high-yielding route to Ru(bpz)3(PF6)2 that features an improved Pd-catalyzed synthesis of the 2,2'-bipyrazine ligand that is amenable to gram-scale preparations.

  过渡金属聚吡啶基配合物作为合成应用中的可见光吸收光催化剂的使用引起了人们的兴趣。该方法最吸引人的特征之一是可获得许多已知的具有良好的光物理和电化学特性的配合物。特别地，Ru（bpz）3（2+）是一种强大的光氧化剂，已被证明特别适用于氧化诱导的光氧化还原转化。我们在这里提出了一种直接且高产的Ru（bpz）3（PF6）2路线，该路线的特征是改进的Pd催化的2,2'-联吡嗪配体的合成适合于克规模的制备。
• Synthesis and biological activity of high-affinity retinoic acid receptor antagonists
  作者：Alan T. Johnson、Liming Wang、Andrew M. Standeven、Maria Escobar、Roshantha A.S. Chandraratna

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00055-3

  日期：1999.7

  This article reports the synthesis and biological activity of new high affinity retinioic acid receptor (RAR) antagonists. The effect of introducing heteroatoms in the bicyclic ring system of the potent dihydronaphthalene RAR antagonist 8, and the variation of the pendant aromatic group on the ability of these compounds to function as RAR antagonists is discussed. The use of binding, transcriptional

  本文报道了新型高亲和力视黄酸受体（RAR）拮抗剂的合成和生物学活性。讨论了在有效的二氢萘RAR拮抗剂8的双环系统中引入杂原子的作用以及芳基侧基的变化对这些化合物充当RAR拮抗剂的能力的影响。结合，转录和体内测定法的使用揭示了2，2-二甲基硫代苯并菲类似物59和2，2-二甲基苯并菲衍生物85在阻断类视色素激动剂诱导的活性中最有效。
• Disubstituted acetylenes bearing heterobicyclic groups and heteroaromatic or phenyl groups having retinoid like activity
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06344463B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula where R1 and R2, independently are alkyl groups having 2 to 8 carbons; R3 is hydrogen or lower alkyl; X is S, O or N—R4 where R4 is hydrogen or lower alkyl; Y is phenyl or pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, and pyrazinyl; A is (CH2)n where n is 0-5, or lower branched chain alkyl, alkenyl having 2 to 6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2 to 6 carbons and 1 or 2 triple bonds; B is hydrogen, COOH or a salt thereof, COOR5, CONR6R7, —CH2OH, CH2OR8, CH2OCOR8, CHO, CH(OR9)2, CHOR10O, —COR11, CR11(OR9)2, or CR11OR10O, where R5 is alkyl of 1 to 10 carbons, or cycloalkyl of 5 to 10 carbons, or R5 is phenyl or lower alkylphenyl, R6 and R7 independently are hydrogen, alkyl of 1 to 10 carbons, or cycloalkyl of 5 to 10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R8 is alkyl of 1 to 10 carbons, phenyl or lower alkylphenyl, R9 is lower alkyl, R10 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons and R11 is alkyl, cycloalkyl or alkenyl containing 1 to 5 carbons, have retinoic acid like activity.

  式中R1和R2分别是具有2到8个碳的烷基基团；R3是氢或较低的烷基；X是S、O或N—R4，其中R4是氢或较低的烷基；Y是苯基或吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡啶嗪基、嘧啶基和吡嗪基；A是(CH2)n，其中n为0-5，或者是较低的支链烷基、具有2到6个碳和1或2个双键的烯基，具有2到6个碳和1或2个三键的炔基；B是氢、COOH或其盐、COOR5、CONR6R7、— OH、 OR8、 OCOR8、CHO、CH(OR9)2、CHOR10O、—COR11、CR11(OR9)2或CR11OR10O，其中R5是1到10个碳的烷基，或者是5到10个碳的环烷基，或者R5是苯基或较低的烷基苯基，R6和R7分别是氢、1到10个碳的烷基，或者是5到10个碳的环烷基，或者是苯基或较低的烷基苯基，R8是1到10个碳的烷基，苯基或较低的烷基苯基，R9是较低的烷基，R10是2-5个碳的二价烷基基团，R11是含有1到5个碳的烷基、环烷基或烯基，具有类似视黄酸的活性。
• Diarylselenide compounds and their use in human or veterinary medicine and in cosmetics
  申请人：Bernardon Jean-Michel

  公开号：US20060014803A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention concerns novel diarylselenide compounds corresponding to formula (I): and the use thereof in pharmaceutical compositions in human or veterinary medicine (in the treatment of dermatological, rheumatic, cardiovascular and ophthalmologic pathologies in particular), or in cosmetic compositions.

  该发明涉及与以下化学式（I）对应的新型二芳基硒化合物，以及其在人类或兽医药物中的使用（特别是在治疗皮肤病、风湿病、心血管病和眼科病变方面），或在化妆品中的使用。