6-碘烟酸 | 13054-02-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-碘烟酸
• 英文名称: 6-iodo-nicotinic acid
• 英文别名: 2-iodopyridine-5-carboxylic acid；6-iodonicotinic acid；6-iodonicotnic acid；6-Jod-nicotinsaeure；6-iodo-3-pyridinecarboxylic acid；6-iodonicotinate；6-iodopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 13054-02-9
• 化学式: C₆H₄INO₂
• 分子量: 249.008
• InChiKey: PCGJGRDGMJRQAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  355.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.123±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  应存放在2-8℃环境中，避免光照，并在惰性气体保护下保存。

制备方法与用途

应用

6-碘烟酸可用于有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程中以及医药化工合成中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘烟酸 在 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到烟酸
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated dehalogenation of haloheteroaromatics in water

  摘要：

  It turned out that indium metal was applicable to the dehalogenation of aromatic halides in water. This method is facile and safe compared with the conventional methods such as Pd-C, Raney Ni, or halogen-metal exchange. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.116
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯烟酸 在 氢碘酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到6-碘烟酸
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of heterocyclic compounds series. Part 108. Reductive dehalogenation of electron-poor heterocycles: nicotinic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a043

文献信息

• [EN] S1P RECEPTORS MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS S1P
  申请人：AKAAL PHARMA PTY LTD

  公开号：WO2010042998A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel compounds that have S1P receptor modulating activity and, preferably, apoptotic activity and/or anti proliferative activity against cancer cells and other cell types. Further, the invention relates to a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression, for example, cancer. A further aspect of the invention relates to the use of a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the manufacture of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression such as cancer.

  该发明涉及具有S1P受体调节活性的新化合物，最好具有对癌细胞和其他细胞类型具有凋亡活性和/或抗增殖活性。此外，该发明涉及包含该发明中至少一种化合物的药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，例如癌症。该发明的另一个方面涉及使用包含该发明中至少一种化合物的药物制备药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，如癌症。
• [EN] N-ALKYL PYRROLES AS HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLES DE N-ALKYL COMME INHIBITEURS DE L'HMG-COA-REDUCTASE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005056004A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  HMGCo-A reductase inhibitor compounds useful as hypocholesterolemic and hypolipidemic compounds are provided. Also provided are pharmaceutical compositions of the compounds. Methods of making and methods of using the compounds are also provided. Formula (I).

  提供了作为降胆固醇和降脂化合物有用的HMGCo-A还原酶抑制剂化合物。还提供了这些化合物的药物组合物。还提供了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。公式（I）。
• Novel Derivatives
  申请人：Beswick Paul John

  公开号：US20100022555A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to novel piperazine derivatives; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions containing the derivatives; and to the use of the derivatives in therapy to treat diseases for which blocking the Ca v 2.2 calcium channels is beneficial.

  本发明涉及新颖的哌嗪衍生物；其制备方法；含有这些衍生物的药物组合物；以及利用这些衍生物在治疗中阻断Ca v 2.2钙通道对有益的疾病进行治疗。
• Disubstituted acetylenes bearing heterobicyclic groups and heteroaromatic or phenyl groups having retinoid like activity
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06344463B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula where R1 and R2, independently are alkyl groups having 2 to 8 carbons; R3 is hydrogen or lower alkyl; X is S, O or N—R4 where R4 is hydrogen or lower alkyl; Y is phenyl or pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, and pyrazinyl; A is (CH2)n where n is 0-5, or lower branched chain alkyl, alkenyl having 2 to 6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2 to 6 carbons and 1 or 2 triple bonds; B is hydrogen, COOH or a salt thereof, COOR5, CONR6R7, —CH2OH, CH2OR8, CH2OCOR8, CHO, CH(OR9)2, CHOR10O, —COR11, CR11(OR9)2, or CR11OR10O, where R5 is alkyl of 1 to 10 carbons, or cycloalkyl of 5 to 10 carbons, or R5 is phenyl or lower alkylphenyl, R6 and R7 independently are hydrogen, alkyl of 1 to 10 carbons, or cycloalkyl of 5 to 10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R8 is alkyl of 1 to 10 carbons, phenyl or lower alkylphenyl, R9 is lower alkyl, R10 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons and R11 is alkyl, cycloalkyl or alkenyl containing 1 to 5 carbons, have retinoic acid like activity.

  式中R1和R2分别是具有2到8个碳的烷基基团；R3是氢或较低的烷基；X是S、O或N—R4，其中R4是氢或较低的烷基；Y是苯基或吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡啶嗪基、嘧啶基和吡嗪基；A是(CH2)n，其中n为0-5，或者是较低的支链烷基、具有2到6个碳和1或2个双键的烯基，具有2到6个碳和1或2个三键的炔基；B是氢、COOH或其盐、COOR5、CONR6R7、—CH2OH、CH2OR8、CH2OCOR8、CHO、CH(OR9)2、CHOR10O、—COR11、CR11(OR9)2或CR11OR10O，其中R5是1到10个碳的烷基，或者是5到10个碳的环烷基，或者R5是苯基或较低的烷基苯基，R6和R7分别是氢、1到10个碳的烷基，或者是5到10个碳的环烷基，或者是苯基或较低的烷基苯基，R8是1到10个碳的烷基，苯基或较低的烷基苯基，R9是较低的烷基，R10是2-5个碳的二价烷基基团，R11是含有1到5个碳的烷基、环烷基或烯基，具有类似视黄酸的活性。
• Evaluation of Radiolabeled (Hetero)Aromatic Analogues of <i>N</i>-(2-diethylaminoethyl)-4-iodobenzamide for Imaging and Targeted Radionuclide Therapy of Melanoma
  作者：Jean-Michel Chezal、Janine Papon、Pierre Labarre、Claire Lartigue、Marie-Josephe Galmier、Caroline Decombat、Olivier Chavignon、Jean Maublant、Jean-Claude Teulade、Jean-Claude Madelmont、Nicole Moins

  DOI：10.1021/jm701424g

  日期：2008.6.1

  discovered. Targeted radionuclide therapy concentrates the effects on tumor cells, thereby increasing the efficacy and decreasing the morbidity of radiotherapy. In this context, analogues of N-(2-diethylaminoethyl)-4-iodobenzamide (BZA) are of interest. Various (hetero)aromatic analogues 5 of BZA were synthesized and radioiodinated with (125)I, and their biodistribution in melanoma-bearing mice was studied

  使用对黑素瘤组织具有特定亲和力的放射性碘化化合物的靶向放射性核素治疗是弥散性黑素瘤的一种有前途的治疗方法，但具有理想动力学特征的候选药物仍有待发现。靶向放射性核素疗法集中了对肿瘤细胞的作用，从而提高了疗效并降低了放射疗法的发病率。在这种情况下，N-（2-二乙基氨基乙基）-4-碘代苯甲酰胺（BZA）的类似物是令人关注的。合成了多种BZA的（杂）芳族类似物5并用（125）I进行了放射性碘标记，并在静脉注射后研究了它们在荷黑素瘤小鼠中的生物分布。大多数[（125）I] 5标记的化合物似乎与黑素瘤肿瘤特异性结合并且具有中到高亲和力。5h和5k这两种化合物，