(S)-4-Methyl-hept-6-ynal | 872472-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Methyl-hept-6-ynal
• 英文别名: (4S)-4-methylhept-6-ynal
• CAS: 872472-49-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: GKHJXRLAQZIQMC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Methyl-hept-6-ynal 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 Schwartz's reagent 、 二氯乙基铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 methyl 3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-apiosporamide的全合成：相对和绝对构型的分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-4-Methyl-hept-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  （+）-apiosporamide的全合成：相对和绝对构型的分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502015

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Talaroconvolutin A and Talarofuranone: Gram‐scale Synthesis of Ferroptosis Inducer Talaroconvolutin A
  作者：Ming Yao、Wei Yang、Jing Li、Chengyun Huang、Jin Fang、Sulu Qin、Shuzhi Liu、Xiaolong Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202400061

  日期：——

  The first total synthesis of talaroconvolutin A (1.1 g obtained) and talarofuranone has been achieved using accessible materials (12 steps, 7.5% and 8.2% yields, respectively). Convergent routes involved intramolecular Diels−Alder reactions in two approaches for creating the decalin moiety. Additionally, an unprecedented DMP-mediated domino reaction resulted in the deoxy-tetramic acid system. These

  使用可获取的材料首次实现了talaroconvolutin A（获得1.1 g）和talarofuranone的全合成（12步，产率分别为7.5%和8.2%）。收敛路线涉及分子内狄尔斯-阿尔德反应，有两种方法用于产生十氢萘部分。此外，前所未有的 DMP 介导的多米诺骨牌反应产生了脱氧四胺酸系统。这些合成不仅建立了 talaroconvolutin A 的绝对构型，而且还使得能够对此类铁死亡诱导剂进行进一步的合作研究。
• Total Syntheses of Amphidinolide H and G
  作者：Alois Fürstner、Laure C. Bouchez、Jacques-Alexis Funel、Vilnis Liepins、François-Hugues Porée、Ryan Gilmour、Florent Beaufils、Daniel Laurich、Minoru Tamiya

  DOI：10.1002/anie.200704024

  日期：2007.12.10
• Total Synthesis of (+)-Apiosporamide: Assignment of Relative and Absolute Configuration
  作者：David R. Williams、David C. Kammler、Andrew F. Donnell、William R. F. Goundry

  DOI：10.1002/anie.200502015

  日期：2005.10.21