(-)-hydroxycitronellal | 34212-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-hydroxycitronellal
• 英文别名: (S)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-octanal；(-)-7-hydroxy-dihydro-citronellal；1-Naphthoicacidmethylester；(3S)-7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal
• CAS: 34212-53-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: WPFVBOQKRVRMJB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2℃ at 101.325kPa
• 密度：
  0.922 at 20℃
• LogP：
  1.68-2.11 at 25-40℃ and pH7.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-hydroxycitronellal 、 (1S,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 montmorillonite clay K₁₀ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到(2R,4aR,8R,8aR)-2-((S)-6-hydroxy-2,6-dimethylheptyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2Hchromene-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  单萜类醛化氢-2H-色烯醇的合成及止痛活性

  摘要：

  背景：尽管使用了多种药物来缓解急性疼痛，但仍未解决与其功效不足和不良副作用有关的问题。因此，寻求将高活性和低毒性相结合的新型结构类型的止痛药是一个热门话题。已知许多具有氢化2H-色烯骨架的化合物在体内测试中显示出明显的镇痛活性。 方法：通过对-薄荷烷醇与可商购的单萜醛：柠檬醛，羟基香茅醛，肉豆蔻醛和紫苏醛的相互作用，通过一锅法合成获得了含有单萜类化合物的新型2H氢苯酚。这些化合物的镇痛活性已在乙酸诱导的扭曲试验和热板试验中进行了研究。 结果：使用NMR和HR-MS对目标化合物进行了表征。他们大多数表现出明显的镇痛活性。 结论：（2S，4aR，8R，8aR）-2-（（E）-2,6-methylmethylhepta-1,5-dien-1-yl）-4,7-dimethyl-3具有较高的镇痛作用， 4,4a，5,8,8a-六氢-2H-色烯-4,8-​​二醇被认为是参与进一步研究的候选化合物。

  DOI：

  10.2174/1570180816666181114131220
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-hydroxycitronellal
  参考文献：
  名称：

  单萜类醛化氢-2H-色烯醇的合成及止痛活性

  摘要：

  背景：尽管使用了多种药物来缓解急性疼痛，但仍未解决与其功效不足和不良副作用有关的问题。因此，寻求将高活性和低毒性相结合的新型结构类型的止痛药是一个热门话题。已知许多具有氢化2H-色烯骨架的化合物在体内测试中显示出明显的镇痛活性。 方法：通过对-薄荷烷醇与可商购的单萜醛：柠檬醛，羟基香茅醛，肉豆蔻醛和紫苏醛的相互作用，通过一锅法合成获得了含有单萜类化合物的新型2H氢苯酚。这些化合物的镇痛活性已在乙酸诱导的扭曲试验和热板试验中进行了研究。 结果：使用NMR和HR-MS对目标化合物进行了表征。他们大多数表现出明显的镇痛活性。 结论：（2S，4aR，8R，8aR）-2-（（E）-2,6-methylmethylhepta-1,5-dien-1-yl）-4,7-dimethyl-3具有较高的镇痛作用， 4,4a，5,8,8a-六氢-2H-色烯-4,8-​​二醇被认为是参与进一步研究的候选化合物。

  DOI：

  10.2174/1570180816666181114131220

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogen Migration of Allylamines
  作者：Sei Otsuka、Kazuhide Tani

  DOI：10.1055/s-1991-26541

  日期：——

  This review describes some preparative aspects and practical applications of BINAP-Rh(I) catalyzed enantioselective isomerization of prochiral allylamines recently developed through the joint effort of several groups in Japan. In addition, the novel, sophisticated reaction mechanisms are discussed. 1. Introduction 2. Catalyst Development 2.1. Cobalt Catalysts 2.2. Rhodium Catalysts 2.3. The Ligand BINAP 3. Preparative Aspects 3.1. Isomerization on a Laboratory Scale 3.2. The Industrial Process 4. Substrates and the Scope 4.1. Allylamine 4.2. Allyl Alcohol 5. Reaction Mechanisms 5.1. Catalytic Pathways 5.2. Mechanism of Chiral Recognition 5.3. Conclusion 6. Applications 6.1. (-)-Menthol 6.2. Citronellol 6.3. Citronellal Derivatives 6.4. α-Tocopherol Side Chain 6.5. Methoprene

  本篇综述介绍了日本多个研究小组共同努力下近期开发的BINAP-Rh(I)催化不对称异构化前手性烯丙胺的一些制备方面和实际应用。此外，还讨论了新颖而复杂的反应机理。 1. 引言 2. 催化剂开发 2.1. 钴催化剂 2.2. 铑催化剂 2.3. 配体BINAP 3. 制备方面 3.1. 实验室规模的异构化 3.2. 工业过程 4. 底物与范围 4.1. 烯丙胺 4.2. 烯丙醇 5. 反应机理 5.1. 催化途径 5.2. 手性识别机制 5.3. 结论 6. 应用 6.1. 薄荷醇 6.2. 香茅醇 6.3. 香茅醛衍生物 6.4. 生育酚侧链 6.5. 灭虫脲
• Darstellung von (+)- und (?)-7-Hydroxy-dihydrocitronellal aus (+)-Pulegon. Ein Beitrag zur Kenntnis olfaktorischer Eigenschaften von Enantiomeren
  作者：W. Skorianetz、H. Giger、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540707

  日期：1971.11.1

  The enantiomers of 7-hydroxy-dihydrocitronellal have been prepared stereo-specifically from (+)-pulegone by a sequence of analogous reactions. The olfactory properties of the final products and of the intermediates have been investigated. In most cases they exhibit remarkable qualitative and quantitative differences in odour.

  通过一系列类似的反应，由（+）-普勒高酮立体定向地制备了7-羟基-二氢香茅醛的对映体。已经研究了最终产物和中间体的嗅觉特性。在大多数情况下，它们在气味上表现出明显的定性和定量差异。
• Synthesis of Retiferol RAD1 and RAD2, the Lead Representatives of a New Class of des-CD Analogs of Cholecalciferol
  作者：A. Kutner、H. Zhao、H. Fitak、S.R. Wilson

  DOI：10.1006/bioo.1995.1002

  日期：1995.3

  The design and total convergent synthesis are described for the leading representatives of the new class of analogs of cholecalciferol with the CD-ring system replaced with a two-carbon aliphatic spacer. The leading representatives of C-21 retiferols (RAD(1) and RAD(2)) were obtained from a ring fragment derived from vitamin D and a chain fragment obtained from S-(-)-beta-citronellol. (C) 1995 Academic Press, Inc.
• Schwabe et al., Zeitschrift fur Elektrochemie und angewandte physikalische Chemie, 1953, vol. 57, p. 293,295
  作者：Schwabe et al.

  DOI：——

  日期：——
• ACETALE ALS INSEKTENABWEHRMITTEL
  申请人：Bencsits, Franz

  公开号：EP1567013A1

  公开（公告）日：2005-08-31