2-methyl-2-undecene oxide | 79092-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-methyl-2-undecene oxide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-octyloxirane
• CAS: 79092-24-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: UMPIIHSXRWDPQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-undecene oxide 在 1-ethyl-3-methylimidazolium oligo hydrogenfluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到2-fluoro-2-methyl-undecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用离子液体1-乙基-3-甲基咪唑低聚氟化氢（EMIMF（HF）2.3）对环氧化物进行温和的开环氟化反应

  摘要：

  证明了在离子液体1-乙基-3-甲基咪唑鎓低聚氟化氢EMIMF（HF）2.3中用氟化氢对环氧化物进行开环氟化。这种离子液体会逐渐释放出氟化氢，以形成温和的条件，而不会发生环氧化合物的低聚。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.02.002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-十一碳烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-methyl-2-undecene oxide
  参考文献：
  名称：

  四氰基乙烯和双氰基乙烯酮缩醛催化环氧化物醇解

  摘要：

  发现典型的 π-酸四氰基乙烯和封端化烯烃双氰基烯酮缩醛在环境温度至 50°C 下以良好的产率催化环氧化物的立体定向醇解。四氢吡喃基醚和乙缩醛基团的完整性证明了催化剂的温和性和显着的化学选择性。在 1,2-二取代环氧化物的开环反应中观察到与侧链上醚基团的嵌合辅助相关的新区域选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.195

文献信息

• Catalytic activities of dicyanoketene acetals in alcoholysis of epoxides.
  作者：Tsuyoshi MIURA、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.43.523

  日期：——

  The catalytic activity of various types of capto-dative ethylenes has been investigated on alcoholysis of epoxides, and dicyanoketene dimethyl acetal (DCKDMA) and dicyanoketene ethylene acetal (DCKEA) are found to be efficient and mild catalysts.

  研究发现，二氰基乙烯二甲缩醛（DCKDMA）和二氰基乙烯乙缩醛（DCKEA）是高效温和的催化剂。
• Substrate-Specific Rearrangement and Acetonidation of Epoxy-Ethers Catalyzed by Tetracyanoethylene
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/cl.1993.17

  日期：1993.1

  providing carbonyl compounds was catalyzed by tetracyanoethylene (TCNE) in acetonitrile under the preferential anchimetric assistance of intramolecular etheric oxygen function in the 5-exo mode for the 1,2-disubstituted epoxide unit and in the quaternary 5-exo, 5-endo, and 6-endo mode for the trisubstituted type. In acetone, epoxy-ethers favored by neighboring group participation were led to carbonyl compounds

  在 1,2-二取代环氧化物单元的 5-exo 模式和季铵盐 5-exo 中，在分子内醚氧官能团的优先异位辅助下，乙腈中的四氰基乙烯 (TCNE) 催化提供羰基化合物的环氧-醚的重排，三取代型的 5-endo 和 6-endo 模式。在丙酮中，邻近基团参与的环氧基醚导致羰基化合物，其他环氧化物提供丙酮化物。
• A mild ring opening fluorination of epoxide with ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazorium oligo hydrogenfluoride (EMIMF(HF)2.3)
  作者：Hideaki Yoshino、Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kazuhiko Matsumoto、Rika Hagiwara、Yasuhiko Ito

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.02.002

  日期：2004.7

  Ring opening fluorination of epoxides with hydrogen fluoride in ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazorium oligo hydrogenfluoride EMIMF(HF)2.3 was demonstrated. This ionic liquid released hydrogen fluoride graduately to make mild conditions without oligomerization of epoxides.

  证明了在离子液体1-乙基-3-甲基咪唑鎓低聚氟化氢EMIMF（HF）2.3中用氟化氢对环氧化物进行开环氟化。这种离子液体会逐渐释放出氟化氢，以形成温和的条件，而不会发生环氧化合物的低聚。
• Unusual reactivity of selenoboranes towards epoxides: new selective routes to b-hydroxyselenides and allylalcohols
  作者：A. Cravador、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92941-7

  日期：1981.1
• Preparation of epoxides by oxidative decarboxylation of .beta.-hydroxy acids. Stereo- and regiochemistry of oxidative elimination of secondary radicals with cupric acetate
  作者：Barry B. Snider、Taesoo Kwon

  DOI：10.1021/jo00293a054

  日期：1990.3