6-羟基-2-氧代-1H-喹啉-4-羧酸 | 4363-99-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-2-氧代-1H-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2,6-Dihydroxycinchoninsaeure
• 英文别名: 2,6-dihydroxy-quinoline-4-carboxylic acid；2,6-Dihydroxy-chinolin-4-carbonsaeure；6-Hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylic acid；6-hydroxy-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 4363-99-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-氧代-1H-喹啉-4-羧酸 在 iron(III) chloride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,6-dihydroxyquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺作为抗癌剂的发现，合成和分子证实。

  摘要：

  努力开发了一系列苯并噻唑和喹啉稠合的生物活性化合物，这些生物活性化合物是通过使用一系列取代的乙酰乙酰苯胺通过四步合成路线而获得的。获得N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺（6a-1）的收率高达96％，而环保型p-TSA用作催化剂。此外，使用一系列癌细胞系（从MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠癌），PC-3和LNCaP（前列腺）和SK-HEP-1（肝癌）。由于抗氧物质（ROS）对癌症的发展至关重要，因此在抗癌研究之前，也对本研究化合物的抗氧化性能进行了验证。为了确定所述化合物的细胞膜稳定性作用，确定了基于人红细胞（HRBC）的膜保护测定法。结果为化合物6a-1与本研究中使用的其他细胞系相比，它们能够在PC3细胞系（前列腺癌）上产生主要的结果值。由于已知人类生殖细胞碱性磷酸酶（hGC-ALP）在前列腺癌发展中的连通性，因此评估了活性最高的化合物对hGC-ALP的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103171
• 作为产物：
  描述：

  Acetessigsaeure-<4-hydroxy-anilid> 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-羟基-2-氧代-1H-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  N-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺作为抗癌剂的发现，合成和分子证实。

  摘要：

  努力开发了一系列苯并噻唑和喹啉稠合的生物活性化合物，这些生物活性化合物是通过使用一系列取代的乙酰乙酰苯胺通过四步合成路线而获得的。获得N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺（6a-1）的收率高达96％，而环保型p-TSA用作催化剂。此外，使用一系列癌细胞系（从MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠癌），PC-3和LNCaP（前列腺）和SK-HEP-1（肝癌）。由于抗氧物质（ROS）对癌症的发展至关重要，因此在抗癌研究之前，也对本研究化合物的抗氧化性能进行了验证。为了确定所述化合物的细胞膜稳定性作用，确定了基于人红细胞（HRBC）的膜保护测定法。结果为化合物6a-1与本研究中使用的其他细胞系相比，它们能够在PC3细胞系（前列腺癌）上产生主要的结果值。由于已知人类生殖细胞碱性磷酸酶（hGC-ALP）在前列腺癌发展中的连通性，因此评估了活性最高的化合物对hGC-ALP的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103171

文献信息

• Sahashi, Biochemische Zeitschrift, 1927, vol. 189, p. 214
  作者：Sahashi

  DOI：——

  日期：——
• Sahashi, Biochemische Zeitschrift, 1925, vol. 159, p. 223
  作者：Sahashi

  DOI：——

  日期：——
• Sahashi, Biochemische Zeitschrift, 1926, vol. 168, p. 70
  作者：Sahashi

  DOI：——

  日期：——
• Gulland; Peters, Biochemical Journal, 1929, vol. 23, p. 1124
  作者：Gulland、Peters

  DOI：——

  日期：——