6-羟基-2-苯并噁唑啉酮 | 78213-03-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 6-羟基-2-苯并噁唑啉酮
• 中文别名: 6-羟基-2-苯并唑啉酮；6-羟基-2(3H)-苯并噁唑酮
• 英文名称: 6-hydroxy-benzoxazolin-2(3H)-one
• 英文别名: 6-hydroxybenzo[d]oxazol-2(3H)-one；6-hydroxy-3H-1,3-benzoxazol-2-one；6-Hydroxy-2-benzoxazolinone
• CAS: 78213-03-3
• 化学式: C₇H₅NO₃
• mdl: MFCD07369767
• 分子量: 151.122
• InChiKey: XIYXDPMPFOQCFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温、干燥且密封保存。

制备方法与用途

该化合物6-羟基-2-苯并唑啉酮主要用于科研用途。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯并恶唑	benzoxazole	273-53-0	C7H5NO	119.123
  ——	6-acetoxy-3-acetylbenz[d]oxazol-2(3H)-one	103853-98-1	C11H9NO5	235.196

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-苄氧基-2-苯噁唑啉酮	6-(benzyloxy)benzo[d]oxazol-2(3H)-one	158822-84-5	C14H11NO3	241.246
  6-甲氧基-3-甲基-1,3-苯并恶唑-2-酮	6-methoxy-3-methyl-2(3H)-benzoxazolone	62637-32-5	C9H9NO3	179.175
  ——	6-(tetrahydro-2H-pyran-2-oxy)benzoxazole-2(3H)one	1208449-60-8	C12H13NO4	235.24
  ——	6-(6-chloropyrimidin-4-yloxy)benzo[d]oxazol-2(3H)-one	1231749-98-6	C11H6ClN3O3	263.64
  ——	6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one	1222555-29-4	C14H21NO3Si	279.411
  ——	6-hydroxy-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one	1428558-26-2	C13H19NO4Si	281.384
  ——	6-acetoxy-3-acetylbenz[d]oxazol-2(3H)-one	103853-98-1	C11H9NO5	235.196

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-苯并噁唑啉酮 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-butoxy-3-(hydroxymethyl)-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZOLONE DERIVATIVES AS ACID CERAMIDASE INHIBITORS, AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZOLONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDASE ACIDE, ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物作为酸酶抑制剂，含有这些抑制剂的药物组合物以及用于抑制酸酶治疗临床相关的调节神经酰胺水平的疾病的方法。该发明还提供苯并噁唑酮衍生物作为药物在治疗癌症、炎症、疼痛、炎症性疼痛或肺部疾病中的用途。

  公开号：

  WO2015173168A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 6-羟基-2-苯并噁唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  THE BECKMANN REARRANGEMENT OF 2,4-DIHYDROXY-BENZHYDROXAMIC ACID DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01212a005

文献信息

• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• Synthesis of Benz[<i>d</i>]oxazolones Involving Concomitant Acetyl Migration from Oxygen to Nitrogen
  作者：Sibdas Ray、Sukla Ghosh

  DOI：10.1080/00397910903245158

  日期：2010.7.27

  Heating of o-acetoxybenzoyl azides 6–10 in toluene leads to the Curtius reaction, which, when followed by closure of oxazolone ring with concomitant migration of acetyl group from oxygen to nitrogen, produces 3-acetoxybenz[d]oxazol-2(3H)-ones 11–15, which undergo hydrolysis with hot dilute hydrochloric acid to furnish benz[d]oxazol-2(3H)-ones 17–21. Thermal reaction of 2-hydroxy-5-nitrobenzoyl azide

  在甲苯中加热邻乙酰氧基苯甲酰叠氮化物 6-10 导致 Curtius 反应，随后恶唑酮环闭合，同时乙酰基从氧迁移到氮，生成 3-乙酰氧基苯并[d]恶唑-2(3H) -ones 11-15，用热的稀盐酸水解，得到苯并[d]恶唑-2(3H)-ones 17-21。2-羟基-5-硝基苯甲酰叠氮化物 (22) 在甲苯中的热反应最终产生 5-硝基苯并[d]恶唑-2(3H)-酮 (20) 和 5-硝基苯并[d]异恶唑-3(2H)的混合物)-一 (23)。
• Novel Compounds
  申请人：Gottschling Dirk

  公开号：US20120088755A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention relates to the new compounds of general formula I wherein A, U, V, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are defined as stated hereinafter, the tautomers, the isomers thereof, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates, the mixtures and the salts thereof as well as the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, medicaments containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式I的新化合物，其中A、U、V、X、Y、R1、R2和R3的定义如下所述，其互变异构体、异构体、二对映异构体、对映体、水合物、混合物及其盐以及该盐的水合物，特别是与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物，它们的用途以及制备它们的方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USES AS THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'HORMONE THYROÏDIENNE
  申请人：NANJING RUIJIE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020169069A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  A compound of formula (I) or (Ia), or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Compounds of formula (II) to (V), or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof are also provided. These compounds and the pharmaceutical compositions containing them are useful for the treatment of diseases such as obesity, hyperlipidemia, hypercholesterolemia and diabetes and other related disorders and diseases, and may be useful for other diseases such as NASH, atherosclerosis, cardiovascular diseases, hypothyroidism, thyroid cancer and other disorders and diseases related thereto． (I), (Ia)

  提供了一种公式(I)或(Ia)的化合物，或其同分异构体或药用可接受的盐。还提供了公式(II)至(V)的化合物，或其同分异构体或药用可接受的盐。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物可用于治疗肥胖、高脂血症、高胆固醇血症、糖尿病以及与这些疾病相关的其他疾病和障碍，并且可能对其他疾病如非酒精性脂肪肝炎(NASH)、动脉粥样硬化、心血管疾病、甲状腺功能减退、甲状腺癌以及与这些疾病和障碍相关的其他疾病有益。
• Selective NR2B Antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130079338A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, antagonists of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是NR2B受体的配体，是其拮抗剂，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。

表征谱图