2-Bromo-1-ethoxyethyl 2-methylidenehex-5-enyl ether | 1026281-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromo-1-ethoxyethyl 2-methylidenehex-5-enyl ether
• 英文别名: 2-[(2-Bromo-1-ethoxyethoxy)methyl]hexa-1,5-diene
• CAS: 1026281-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: IVBFMOCFSNRBRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-ethoxyethyl 2-methylidenehex-5-enyl ether 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Dimethylglyoxime 、 cobalt(II) chloride 作用下， 生成 3-Ethoxy-7-methylidene-2-oxaspiro<4.4>nonane
  参考文献：
  名称：

  Palladium- and cobalt-mediated cyclisations of halo-polyenes: a comparative study

  摘要：

  钴(I)介导的卤代多烯的单环化和双环化与相应的Heck反应进行了比较和对比。研究发现这些方法互为补充，各有优缺点，在所研究的案例中均适用。因此，在Heck条件下将乙烯基碘1处理后，得到了新型1,3-二烯3，产率为93%；而将1与钴(I)水杨酮反应则生成了有机钴配合物4（约50%），呈黑色晶体。随后对4进行辐照处理，得到了6,5-双环5，产率为85%。类似地，与类似的乙烯基碘8进行Heck反应，得到6-环化产物9，随后发生β-氢消除反应；而与8进行相应的钴介导反应，则得到了新的有机钴10，尽管产率较低（约20%）。在与Overman等人研究的反应类似的情况下，向二烯基芳基碘14进行Heck反应，得到了16和17的双环和三环混合物，比例为1:1。相比之下，将14与钴(I)水杨酮反应，则主要得到了四氢萘18。碘代二烯33在Heck反应条件下生成了螺环35，而通过钴(I)介导反应从溴代缩醛40经过41生成了相关螺环42。

  DOI：

  10.1039/p19960001081
• 作为产物：
  描述：

  2-Trimethylsilyloxy-1,5-hexadien 在 咪唑 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 77.67h， 生成 2-Bromo-1-ethoxyethyl 2-methylidenehex-5-enyl ether
  参考文献：
  名称：

  Palladium- and cobalt-mediated cyclisations of halo-polyenes: a comparative study

  摘要：

  钴(I)介导的卤代多烯的单环化和双环化与相应的Heck反应进行了比较和对比。研究发现这些方法互为补充，各有优缺点，在所研究的案例中均适用。因此，在Heck条件下将乙烯基碘1处理后，得到了新型1,3-二烯3，产率为93%；而将1与钴(I)水杨酮反应则生成了有机钴配合物4（约50%），呈黑色晶体。随后对4进行辐照处理，得到了6,5-双环5，产率为85%。类似地，与类似的乙烯基碘8进行Heck反应，得到6-环化产物9，随后发生β-氢消除反应；而与8进行相应的钴介导反应，则得到了新的有机钴10，尽管产率较低（约20%）。在与Overman等人研究的反应类似的情况下，向二烯基芳基碘14进行Heck反应，得到了16和17的双环和三环混合物，比例为1:1。相比之下，将14与钴(I)水杨酮反应，则主要得到了四氢萘18。碘代二烯33在Heck反应条件下生成了螺环35，而通过钴(I)介导反应从溴代缩醛40经过41生成了相关螺环42。

  DOI：

  10.1039/p19960001081