2-Trimethylsilyloxy-1,5-hexadien | 57711-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Trimethylsilyloxy-1,5-hexadien
• 英文别名: 2-<(trimethylsilyl)oxy>-1,5-hexadiene；2-trimethylsilyloxy-1,5-hexadiene；2-trimethylsiloxy-1,5-hexadiene；[(Hexa-1,5-dien-2-yl)oxy](trimethyl)silane；hexa-1,5-dien-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 57711-32-7
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: PFAGAPWOGPPOMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilyloxy-1,5-hexadien 在 咪唑 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 77.67h， 生成 2-Bromo-1-ethoxyethyl 2-methylidenehex-5-enyl ether
  参考文献：
  名称：

  Palladium- and cobalt-mediated cyclisations of halo-polyenes: a comparative study

  摘要：

  钴(I)介导的卤代多烯的单环化和双环化与相应的Heck反应进行了比较和对比。研究发现这些方法互为补充，各有优缺点，在所研究的案例中均适用。因此，在Heck条件下将乙烯基碘1处理后，得到了新型1,3-二烯3，产率为93%；而将1与钴(I)水杨酮反应则生成了有机钴配合物4（约50%），呈黑色晶体。随后对4进行辐照处理，得到了6,5-双环5，产率为85%。类似地，与类似的乙烯基碘8进行Heck反应，得到6-环化产物9，随后发生β-氢消除反应；而与8进行相应的钴介导反应，则得到了新的有机钴10，尽管产率较低（约20%）。在与Overman等人研究的反应类似的情况下，向二烯基芳基碘14进行Heck反应，得到了16和17的双环和三环混合物，比例为1:1。相比之下，将14与钴(I)水杨酮反应，则主要得到了四氢萘18。碘代二烯33在Heck反应条件下生成了螺环35，而通过钴(I)介导反应从溴代缩醛40经过41生成了相关螺环42。

  DOI：

  10.1039/p19960001081
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 生成 2-Trimethylsilyloxy-1,5-hexadien
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Guendel, Juergen; Rossmann, Guenther, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 5, p. 1175 - 1183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of dienone and trienone dianion derivatives
  作者：Dieter Seebach、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93280-6

  日期：——

  the dianions 2, LUMO filled π-systems, from hydrogenated precursors, see schemes 1 and 2. The preparation of the allylated ketones 3a–d, of the acid derivatives 3e–h, 9, 10, 12 as well as of the dienones 11 is described. Their double deprotonation (→14, 18, 26, 30, 33, 36, and 40) is carried out by sequential treatment with potassium hydride and s-butyllithium/tetramethylethylene diamine (TMEDA) in

  共轭的不饱和羰基化合物及其类似物1是1,3,5 ...-试剂。这种内在的反应性的极性转换可通过生成二价阴离子来实现2，LUMO填充π的系统中，从氢化的前体，参见方案1和2的烯丙基化的酮的制备3a-d中，将酸衍生物的图3e-H ，9，10，12以及与二烯酮的11进行说明。他们的双脱质子化（→ 14，18，26，30，33，36，和40）依次用氢化钾和仲丁基锂/四甲基乙二胺（TMEDA）在THF中进行处理。证明了钾在第二个去质子化步骤中的决定性作用（表1和eqn（6））。这些Li / K双阴离子的鲜艳悬浮液或溶液用亲电子二苯甲酮淬灭。该产品（15，20，27，31，34，37，41）的结果只从ω反应性（d 5 -和d 7的两可双阴离子亲核体（反应性）CF式2中，n = 2,3）。
• Polycyclic Ring Formation Using Bis-diazolactams for Cascade Stitching
  作者：Sara A. Bonderoff、Albert Padwa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02663

  日期：2017.1.6

  3-sigmatropic rearrangement, as well as nitrogen ylide formation followed by azetidine ring expansion. The initial reaction can be paired with a subsequent tandem cascade sequence involving dipole formation/cycloaddition in either an intra- or intermolecular sense to generate polycyclic N-heterocycles in one pot, with the formation up to three new rings in a single operation. Excellent diastereoselectivity

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• Photochemical Reaction of 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone with Enol Silyl Ethers
  作者：Kazuhiro Maruyama、Seiji Tai、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1246/bcsj.59.1777

  日期：1986.6

  2-Oxoalkylated 1,4-naphthoquinones were obtained in the photochemical reactions of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with 2-trimethylsiloxy-1-alkenes. Application of this method afforded a wide variety of functionalized 2-oxoalkylated 1,4-naphthoquinones. The photochemical reactions of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with 1-alkyl-2-(trimethylsiloxy)ethylenes gave naphthol derivatives. However, 1,1-d

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• Olefin-Metathese
  作者：Siegfried Warwel、Gabriele Pütz

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87141-4

  日期：1989.4
• Syntheses of .alpha.-chloroketones by reaction of silyl enol ethers with copper(II) chloride and iron(III) chloride
  作者：Yoshihiko Ito、Masashi Nakatsuka、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo01298a062

  日期：1980.5