6-羟基-β-咔啉 | 58982-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-β-咔啉
• 英文名称: 6-Hydroxy-beta-Carboline
• 英文别名: 6-hydroxy-β-carboline；6-hydroxynorharman；7-hydroxy-β-carboline；9H-pyrido[3,4-b]indol-6-ol
• CAS: 58982-28-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD18449955
• 分子量: 184.197
• InChiKey: ZJFQROWBHQUHHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289 °C
• 沸点：
  472.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-β-咔啉 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-iodopyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  石狮霉素A的全合成

  摘要：

  稀有但极其有效的抗肿瘤剂石狮吉米星 A 的全合成是通过涉及咔啉二糖 3 和羟基烯二炔硫代乙酸酯 4 的收敛策略实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05575
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 异丙苯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-羟基-β-咔啉
  参考文献：
  名称：

  6-Hydroxy- and 6-methoxy-β-carbolines as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  In the course of studies directed toward the discovery of novel acetyl- and butyrylcholinesterase (AChE and BChE) inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease, we focused on beta-carbolines (BCs). 6-Oxygenated P-carboline and P-carbolinium derivatives based on the serotonin template were synthesized and tested in vitro for their ability to inhibit AChE and BChE, respectively. Particularly the carbolinium salts, which can be formed by intracerebral methylation out of the tertiary-BC prodrugs, show inhibitory activity levels reaching those of galantamine, physostigmine, and rivastigmine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.067

文献信息

• Substituted beta-carbolines
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1209158A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  Compounds of the formula I are suitable for the production of pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of disorders in whose course an increased activity of IκB kinase is involved.

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中涉及IκB激酶活性增加的疾病的药物。
• Indole, 12. Mitt. β-Carboline aus Lactonen - Zur Synthese von Liganden am Norharman-Rezeptor
  作者：Jochen Lehmann、Dominique Heineke

  DOI：10.1002/ardp.19943271107

  日期：——

  wurden in 5 Stufen aus α‐Ethoxalyl‐δ‐valerolacton (1) für Untersuchungen an Norharman‐Bindungsstellen in Rattenleber und Schweinehirn hergestellt. Die Pd‐katalysierte Aromatisierung der N‐Benzyl‐tetrahydro‐β‐carboline unter Debenzylierung wurde am Beispiel 5a→6a optimiert und dann auf andere Derivate übertragen. Zusätzliche Hydrogenolysen erfolgten bei 5d,h. Durch Bromierung von 1a erhaltenes 6d ermöglicht

  6-取代的 β-咔啉通过 5 个步骤从 α-乙二酰-δ-戊内酯 (1) 中制备，用于研究大鼠肝脏和猪脑中的诺哈曼结合位点。使用实施例 5a → 6a 优化了 Pd 催化的 N-苄基-四氢-β-咔啉与脱苄基的芳构化，然后转移到其他衍生物。在第 5 天，小时进行额外的氢解。通过溴化 1a 获得的 6d 提供了对放射性配体 3H-norharmane 的访问。
• Carbolines. Part<b>VII</b>. Anisidines, convenient tools to synthesize hydroxy-β-carbolines
  作者：Patrick Rocca、Francis Marsais、Alain Godard、Guy Quéguiner、Luqman Adams、Babajide Alo

  DOI：10.1002/jhet.5570320412

  日期：1995.7

  The paper describes a convenient synthesis of hydroxy-β-carbolines from commercial anisidines based on key steps such as metalation, cross-coupling and cyclization. The first total synthesis of a major cyto-toxic constituent of a marine bryozoan is also reported, the 8-hydroxy-1-vinyl-β-carboline.

  本文描述了基于关键步骤（例如金属化，交叉偶联和环化）的便利方法，由商业茴香胺合成羟基-β-咔啉。还报道了海洋苔藓虫的主要细胞毒性成分的首次全合成，即8-羟基-1-乙烯基-β-咔啉。
• A convenient synthesis of 6-hydroxyharman
  作者：Patrick Rocca、Francis Marsais、Alain Godard、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73033-4

  日期：1994.3

  A three-step synthesis of 6-hydroxyharman and 6-hydroxynorharman from benzene and pyridine blocks is described. The preparation of the two α-substituted β-carbolines is based on a new synthetic methodology which involves reactions such as Directed Ortho Metalation and Heteroring Cross-Coupling.

  描述了由苯和吡啶嵌段三步合成6-羟基harman和6-羟基norharman。两种α-取代的β-咔啉的制备基于一种新的合成方法，该方法涉及诸如定向原位金属化和异质交叉偶联的反应。
• Eudistomin derivatives, novel phosphodiesterase inhibitors: synthesis and relative activity
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Mikio Taniguchi、Tohru Hino、Yasushi Ohizumi

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1988.tb05154.x

  日期：2011.4.12

  The preparations of novel phosphodiesterase inhibitors, 8-acetoxy-5-iodo-6-methoxypy rido[3,4-b]indole, 5,7-dibromo-6-hydroxypyrido[3,4-b]indole, 5,7-dichloro-6-hydroxypyrido[3,4-b]-indole and 8-acetoxy-5-bromo-6-methoxypyrido[3,4-b]indole, are described together with concentrations giving 50% inhibition against cyclic AMP phosphodiesterase, i.e. 3 × 10−6, 3 × 10−6, 7 × 10−6 and 1 × 10−5 M, respectively. The relative potency of these eudistomin derivatives is discussed in terms of the chemical structures compared with those of other inactive eudistomins and derivatives.

  描述了新型磷酸二酯酶抑制剂的制备，包括8-乙酰氧基-5-碘-6-甲氧基吡咯[3,4-b]吲哚、5,7-二溴-6-羟基吡咯[3,4-b]吲哚、5,7-二氯-6-羟基吡咯[3,4-b]-吲哚和8-乙酰氧基-5-溴-6-甲氧基吡咯[3,4-b]吲哚，以及对环磷酸腺苷磷酸二酯酶产生50％的抑制浓度，即分别为3×10−6、3×10−6、7×10−6和1×10−5 M。通过与其他无活性的欧地菲啶及其衍生物的化学结构进行比较，讨论了这些欧地菲啶衍生物的相对效力。