6-羟基-六氢环戊并[c]吡咯-2(1h)-羧酸叔丁酯 | 130658-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 6-羟基-六氢环戊并[c]吡咯-2(1h)-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-hydroxyhexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate；Tert-butyl 6-hydroxy-hexahydrocyclopenta[C]pyrrole-2(1H)-carboxylate
• CAS: 130658-13-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• mdl: MFCD11973741
• 分子量: 227.304
• InChiKey: LVSMJGHUOLKTJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-六氢环戊并[c]吡咯-2(1h)-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl)(2’-methylamino-1,1‘-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 4-[6-(2,4-dimethylpyrazol-3-yl)pyridazin-3-yl]oxy-2-[(3 -methyl-2-pyridyl)methyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 À L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2019089676A8
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-4-氧代环戊[C]吡咯-2-（1氢）-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到6-羟基-六氢环戊并[c]吡咯-2(1h)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 À L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2019089676A8

文献信息

• Expedient Access to Underexplored Chemical Space: Deoxygenative C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling
  作者：William L. Lyon、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.3c01488

  日期：——

  bond-forming cross-couplings remains underexplored. Herein we report an N-heterocyclic carbene (NHC)-mediated deoxygenative alkylation of alcohols and alkyl bromides via nickel–metallaphotoredox catalysis. This C(sp3)–C(sp3) cross-coupling exhibits a broad scope and is capable of forming bonds between two secondary carbon centers, a longstanding challenge in the field. Highly strained three-dimensional

  醇是商业上丰富且结构多样的 sp 3杂化化学空间的储存库。然而，醇在 C-C 键形成交叉偶联中的直接利用仍未得到充分探索。在此，我们报道了通过镍-金属光氧化还原催化的N-杂环卡宾（NHC）介导的醇和烷基溴的脱氧烷基化。这种C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联表现出广泛的范围，并且能够在两个二级碳中心之间形成键，这是该领域长期存在的挑战。高应变的三维系统，如螺环、自行车和稠合环，是极好的底物，能够合成新的分子框架。药效团饱和环系统之间的连接很容易形成，代表了传统联芳基形成的三维替代方案。这种交叉偶联技术的实用性通过生物活性分子的加速合成而得到凸显。
• Antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US11352344B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Disclosed herein are substituted hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole compounds of formula (Ia), which may be useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating disorders using the compounds and compositions.

  本文公开了式(Ia)的取代六氢-1H-环戊并[c]吡咯化合物，它们可用作毒蕈碱乙酰胆碱受体 M4（mAChR M4）的拮抗剂。本文还公开了制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法。
• ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：EP3703680A1

  公开（公告）日：2020-09-09
• [EN] ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 À L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2019089676A8

  公开（公告）日：2020-05-22