6-Methoxy-9H-pyrido<3,4-b>indol | 30684-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxy-9H-pyrido<3,4-b>indol
• 英文别名: 6-methoxypyrido<3,4-b>indole；6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole；6-methoxy-β-carboline；6-methoxypyrido[3,4-b]indole；6-methoxy-9H-β-carboline；7-methoxy-β-carboline
• CAS: 30684-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: OIKFIPOMXWTXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-9H-pyrido<3,4-b>indol 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以71%的产率得到5-bromo-6-methoxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Eudistomins A-Q, .beta.-carbolines from the antiviral Caribbean tunicate Eudistoma olivaceum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00245a031
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-Methoxy-9H-pyrido<3,4-b>indol
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸通过吡啶的脱芳香化反应与吡啶缩合为吡啶并喹唑啉酮

  摘要：

  已经开发出前所未有的碳二亚胺介导的吡啶与邻氨基苯甲酸之间在室温下经由吡啶脱芳香化作用的缩合反应，从而为吡啶基喹唑酮提供了直接的方法。这种方法的价值...

  DOI：

  10.1039/c6cc07365d

文献信息

• Design and synthesis of C modified and ring-truncated canthin-6-one analogues as effective membrane-active antibacterial agents
  作者：Jiangkun Dai、Wenjia Dan、Yunyun Zhang、Mengfan He、Junru Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.001

  日期：2018.10

  canthin-6-one analogues were designed and synthesized in order to study their antibacterial activity and structure–activity relationships. Compound 22 showed a broad spectrum of antibacterial activity and exhibited better bactericidal effect (8-fold superiority against Staphylococcus aureus and 2-fold superiority against Ralstonia solanacearum) than fosfomycin sodium and propineb with a minimum inhibitory

  设计并合成了一系列canthin-6-one类似物，以研究其抗菌活性和结构-活性关系。化合物22显示的抗菌活性范围广，并且与磷霉素钠和丙戊酸相比具有更好的杀菌效果（抗金黄色葡萄球菌8倍，对青枯雷尔氏菌2倍），最小抑菌浓度值为2μg/ mL。而且，它显示出低的细胞毒性，对发芽率的刺激和良好的“类药物”性质。通过荧光显微镜，扫描电子显微镜，细胞质β进一步研究膜的活性机制。-半乳糖苷酶泄漏测定和分子对接的评估。结果表明22可能通过破坏细菌细胞膜并影响其形成而发挥其杀菌作用，两者均可能导致细胞死亡。的体内抗菌测定用68％的保护效力证明了C环截短铁屎米-6-酮的电位22作为新的杀菌剂。
• Substituted beta-carbolines
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1209158A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  Compounds of the formula I are suitable for the production of pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of disorders in whose course an increased activity of IκB kinase is involved.

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中涉及IκB激酶活性增加的疾病的药物。
• Dehydrogenation of N-Heterocycles by Superoxide Ion Generated through Single-Electron Transfer
  作者：Yuan-Qiong Huang、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1002/chem.201705202

  日期：2018.2.9

  some of the methods are hampered by long reaction times, harsh conditions, and the need for catalysts that are not readily available. This work reports a novel method for dehydrogenation of N‐heterocycles. Specifically, O2.− generated in situ acts as the oxidant for N‐heterocycle substrates that are susceptible to oxidation through a hydrogen atom transfer mechanism. This method provides a general

  在许多药物，天然产物和合成材料中都发现了含氮杂芳烃基序。尽管已经报道了几种通过相应的饱和杂环的脱氢合成这些化合物的优美方法，但是其中一些方法因反应时间长，苛刻的条件以及对催化剂的需求而难以获得。这项工作报告了一种新的N-杂环脱氢方法。具体而言，原位生成的O 2 .-充当N杂环底物的氧化剂，这些底物易受氢原子转移机制的氧化。这种方法为通向N-杂芳烃提供了一条通用的绿色路线。
• Indole, 12. Mitt. β-Carboline aus Lactonen - Zur Synthese von Liganden am Norharman-Rezeptor
  作者：Jochen Lehmann、Dominique Heineke

  DOI：10.1002/ardp.19943271107

  日期：——

  wurden in 5 Stufen aus α‐Ethoxalyl‐δ‐valerolacton (1) für Untersuchungen an Norharman‐Bindungsstellen in Rattenleber und Schweinehirn hergestellt. Die Pd‐katalysierte Aromatisierung der N‐Benzyl‐tetrahydro‐β‐carboline unter Debenzylierung wurde am Beispiel 5a→6a optimiert und dann auf andere Derivate übertragen. Zusätzliche Hydrogenolysen erfolgten bei 5d,h. Durch Bromierung von 1a erhaltenes 6d ermöglicht

  6-取代的 β-咔啉通过 5 个步骤从 α-乙二酰-δ-戊内酯 (1) 中制备，用于研究大鼠肝脏和猪脑中的诺哈曼结合位点。使用实施例 5a → 6a 优化了 Pd 催化的 N-苄基-四氢-β-咔啉与脱苄基的芳构化，然后转移到其他衍生物。在第 5 天，小时进行额外的氢解。通过溴化 1a 获得的 6d 提供了对放射性配体 3H-norharmane 的访问。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF GENOTOXIC STRESS-INDUCED IKK/NF-kB PATHWAYS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE VOIES IKK/NF-KB INDUITES PAR LE STRESS GÉNOTOXIQUE
  申请人：MAX DELBRUECK CENTRUM FUER MOLEKULARE MEDIZIN HELMHOLTZ GEMEINSCHAFT

  公开号：WO2018087389A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention relates to chemical compounds and their use as a medicament in the treatment of a disease associated with genotoxic stress-induced I KK/NF-κΒ (NF-kappaB) activation, preferably in the treatment of a subject suffering from cancer exhibiting genotoxic stress-induced I KK/NF-κΒ activation. The invention further relates to a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention for the treatment of a subject afflicted by a disease associated with genotoxic stress-induced I KK/NF-κΒ activation.

  这项发明涉及化合物及其作为药物在治疗与基因毒性应激诱导的I KK/NF-κΒ（NF-kappaB）激活相关疾病中的用途，优选用于治疗患有展现基因毒性应激诱导的I KK/NF-κΒ激活的癌症患者。该发明还涉及一种包含该发明化合物的药物组合物，用于治疗患有与基因毒性应激诱导的I KK/NF-κΒ激活相关疾病的患者。