(2R,3R,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl}-2-[(Z)-tetradec-2-enyl]-tetrahydro-2H-pyran | 858645-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl}-2-[(Z)-tetradec-2-enyl]-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(Z)-tetradec-2-enyl]oxan-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 858645-40-6
• 化学式: C₅₂H₇₄O₃Si₂
• 分子量: 803.329
• InChiKey: YDNGWNIYPVKYNT-BEPUZZINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.92
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl}-2-[(Z)-tetradec-2-enyl]-tetrahydro-2H-pyran 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  向非经典匿名产乙酸原酶的扩散。吡喃霉素和吡咯丁菌素的合成†

  摘要：

  提出了从常见的后期中间体合成非经典的非丙酮产乙酸原素，吡喃霉素和吡喃霉素。关键元素的构建依赖于不对称的HWE反应，包括内消旋异构化-二醛和消旋醛的平行动力学拆分。立体收敛的Pd催化的取代用于以不同形式的正交保护基团以受保护的形式安装C4立体中心。采用立体选择性的Zn介导的炔基化反应形成1，4-和1，6-二醇的不同策略用于完成核心结构。值得注意的是，针对吡喃霉素的立体选择性偶联反应以高度官能化的片段进行。通过2,3,6-三取代的四氢吡喃亚基的所有立体异构体的发散合成，进一步扩展了该方法。

  DOI：

  10.1021/jo052233k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2Z,4R,7R)-4,8-bis-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-7-[(chloroacetyl)oxy]oct-2-enoate 在 lithium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 (2R,3R,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl}-2-[(Z)-tetradec-2-enyl]-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  向非经典匿名产乙酸原酶的扩散。吡喃霉素和吡咯丁菌素的合成†

  摘要：

  提出了从常见的后期中间体合成非经典的非丙酮产乙酸原素，吡喃霉素和吡喃霉素。关键元素的构建依赖于不对称的HWE反应，包括内消旋异构化-二醛和消旋醛的平行动力学拆分。立体收敛的Pd催化的取代用于以不同形式的正交保护基团以受保护的形式安装C4立体中心。采用立体选择性的Zn介导的炔基化反应形成1，4-和1，6-二醇的不同策略用于完成核心结构。值得注意的是，针对吡喃霉素的立体选择性偶联反应以高度官能化的片段进行。通过2,3,6-三取代的四氢吡喃亚基的所有立体异构体的发散合成，进一步扩展了该方法。

  DOI：

  10.1021/jo052233k

文献信息

• Divergence en Route to Nonclassical Annonaceous Acetogenins. Synthesis of Pyranicin and Pyragonicin
  作者：Daniel Strand、Per-Ola Norrby、Tobias Rein

  DOI：10.1021/jo052233k

  日期：2006.3.1

  asymmetric HWE reactions, including the desymmetrization of a meso-dialdehyde and a parallel kinetic resolution of a racemic aldehyde. A stereoconvergent Pd-catalyzed substitution serves to install the C4 stereocenter in protected form with different orthogonal protective groups. A divergent strategy to form 1,4- and 1,6-diols, employing stereoselective Zn-mediated alkynylations, is used for completion

  提出了从常见的后期中间体合成非经典的非丙酮产乙酸原素，吡喃霉素和吡喃霉素。关键元素的构建依赖于不对称的HWE反应，包括内消旋异构化-二醛和消旋醛的平行动力学拆分。立体收敛的Pd催化的取代用于以不同形式的正交保护基团以受保护的形式安装C4立体中心。采用立体选择性的Zn介导的炔基化反应形成1，4-和1，6-二醇的不同策略用于完成核心结构。值得注意的是，针对吡喃霉素的立体选择性偶联反应以高度官能化的片段进行。通过2,3,6-三取代的四氢吡喃亚基的所有立体异构体的发散合成，进一步扩展了该方法。