6-羟基环癸烷-1-酮 | 15957-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-羟基环癸烷-1-酮
• 英文名称: 6-hydroxycyclodecan-1-one
• 英文别名: 6-hydroxycyclodecanone
• CAS: 15957-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: RTDSZYZNHUFABG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基环癸烷-1-酮 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 122.75h， 生成 ethyl 6-(ethoxycarbonylmethyl)-1-hydroxycyclodecylacetate
  参考文献：
  名称：

  可能使用的环癸基化合物的合成或双环[4.4.4]十四烷的异构体的构建。

  摘要：

  从6-羟基环癸癸酮6开始，已经制备了许多在1和6位的两个碳侧链的末端均具有官能化的环癸基衍生物。这些化合物的关键中间体是通过E -6-（乙氧基羰基甲基）-1-羟基环癸-5-烯基乙酸乙酯18脱水制得的烯烃与从6-（乙氧基羰基甲基）-1-羟基环癸基乙酸乙酯23上制得的烯烃的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92291-4
• 作为产物：
  描述：

  萘烷 在 18-冠醚-6 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 生成 6-羟基环癸烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  双环内[4.4.4]-1-十四烷基阳离子：具有三中心、双电子碳氢碳键的稳定物质

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir d'hydroxy-6 cyclodecanone et d'un reactif de Grignard。Le cation obtenu est Etudie par 光谱法 RMN 和 IR

  DOI：

  10.1021/ja00206a015

文献信息

• Complementary and selective oxidation of hydrocarbon derivatives by two cytochrome P450 enzymes of the same family
  作者：Md. Raihan Sarkar、Stephen G. Bell

  DOI：10.1039/d0cy01040e

  日期：——

  The cytochrome P450 enzymes CYP101B1 and CYP101C1, which are from the bacterium Novosphingobium aromaticivorans DSM12444, can hydroxylate norisoprenoids with high activity and selectivity. With the goal of expanding and establishing their substrate range with a view to developing applications, the oxidation of a selection of cyclic alkanes, ketones and alcohols was investigated. Cycloalkanes were oxidised

  细胞色素P450酶CYP101B1和CYP101C1，来自细菌新孢子虫DSM12444可高活性和选择性地羟基化类异戊二烯。为了扩展和建立其底物范围，以开发应用，研究了选择环烷烃，酮和醇的氧化。环烷被氧化，但两种酶均显示出中等的结合亲和力和较低的生产活性。我们通过将组氨酸残基切换为苯丙氨酸（H85F），使活性位点更具疏水性，从而改善了这些底物与CYP101B1的结合和活性。环烷烃骨架中酮部分的存在显着改善了两种酶的氧化活性。CYP101C1优选在C-2位置催化环烷酮的氧化，而CYP101B1在远离羰基的位置以较高的生产率氧化这些底物。这表明每种酶的活性位点中环酮的结合方向必须不同。线性酮也被两种酶氧化，但活性和选择性较低。CYP101B1比CYP101C1更有效地氧化具有酯导向基团的环状底物。两种酶都在远离酯导向基团的环系统上以高区域选择性催化这些酯的氧化。CYP101C1比CYP101B1
• Selective biocatalytic hydroxylation of unactivated methylene C–H bonds in cyclic alkyl substrates
  作者：Md Raihan Sarkar、Samrat Dasgupta、Simon M. Pyke、Stephen G. Bell

  DOI：10.1039/c9cc02060h

  日期：——

  The cytochrome P450 monooxygenase CYP101B1 from Novosphingobium aromaticivorans selectively hydroxylated methylene C–H bonds in cycloalkyl rings. Cycloketones and cycloalkyl esters containing C6, C8, C10 and C12 rings were oxidised with high selectively on the opposite side of the ring to the carbonyl substituent. Cyclodecanone was oxidised to oxabicycloundecanol derivatives in equilibrium with the

  从细胞色素P450单加氧酶CYP101B1 Novosphingobium芳烃选择性羟基化亚甲基在环烷基环的C-H键。含有C6，C8，C10和C12环的环酮和环烷基酯在环上与羰基取代基相反的一侧被高选择性地氧化。环十二烷酮被氧化成与羟基环癸烷平衡的氧杂环十一烷醇衍生物。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Mitteilung. Transanulare 1,6-Verschiebungen in der Cyclodecan-Reihe
  作者：V. Prelog、W. Küng

  DOI：10.1002/hlca.19560390527

  日期：——

  Das 1-Methyl-cyclodecandiol-(1,6) (III), das bei der Einwirkung von Methylmagnesiumjodid auf das 6-Hydroxy-cyclodecanon-(1) (I) entsteht, gibt mit 84-proz. Phosphorsäure das 6-Methyl-cyclodecanon- (1) (IV), dessen Konstitution durch Abbau zur δ-Methylsebacinsäure (VII) bestimmt wurde.

  Das 1-甲基-环十二烷二醇-（1,6）（III），das bei der Einwirkung von Methylmagnesiumjodid auf das 4-Hydroxy-cyclodecanon-（1）（I）解释说，gibt mit 84-proz。Phosphorsäuredas 6-Methyl-cyclodecanon-（1）（IV），由德意志化学研究所（Abbau zurδ-Methylsebacinsäure）（VII）组成。
• Generation of hexahydroazulenes
  作者：Guido Krämer、Heiner Detert、Herbert Meier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.025

  日期：2009.8

  interactions. Altogether 22 constitutional isomers of hexahydroazulene should exist; three new isomers (1k, 1ℓ, and 1m) are presented here, ten were described earlier, but the reinvestigation of the dehydration route of bicyclic alcohol 11 showed that one of the ten structures has to be revised.

  （Ž）-Cyclodec -1-烯-6-炔（3）生成三个共轭hexahydroazulenes 3 → 1K → 1C，1ℓ cyclodecyne的FVP条件下，而闪光真空热解（FVP）（2）导致1,2,9 -癸三烯（9）。我们将2（开环）和3（开环）的不同热行为归因于不同的跨环相互作用。总共应存在六氢氮杂的22种结构异构体；三种新的异构体（1k，1ℓ和1m），这里已经介绍过，前面已经描述了十个，但是对双环醇11的脱水途径的重新研究表明，十个结构之一必须进行修改。
• Synthesis and Dimerization of Bicyclo [4.4.1] undec-1 (11)-ene, a Bridgedtrans-Cycloheptene
  作者：Konrad B. Becker、Jacques L. Chappuis

  DOI：10.1002/hlca.19790620106

  日期：1979.1.24

  The synthesis of bicyclo [4.4.1] undec-1 (11)-ene (5) by intramolecular Wittig reaction is described. The Bredt olefin could not be isolated, but dimerized rapidly to a novel compound 15 containing a cyclopropane ring. The olefin 5 was trapped in situ by 2,5-diphenylbenzo [c]furan.

  描述了通过分子内Wittig反应合成双环[4.4.1] undec-1（11）-烯（5）。所述Bredt烯烃不能分离，但迅速二聚的新型化合物15含有环丙烷环。烯烃5被2，5-二苯基苯并[ c ]呋喃原位捕获。