1-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-2-methyl-propan-1-one | 882512-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-2-methyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-(2,3-Dimethoxy-5-methylphenyl)-2-methyl-1-propanone；1-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 882512-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DWKIDKZZQNKNQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-2-methyl-propan-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 、 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 147.17h， 生成 1,2-二甲氧基-5-甲基-3-(1,2,2-三甲基环戊基)苯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-herbertenediol

  摘要：

  A formal total synthesis of the sesquiterpene (+/-)-herbertenediol and its dimers mastigophorenes A-D has been accomplished, starting from vanillin via 2,3-dimethoxy-5-methylbenzaldehyde. A combination of Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions were employed for the generation of the two vicinal quaternary carbons on a cyclopentane ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.021
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 碘 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.22h， 生成 1-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-herbertenediol

  摘要：

  A formal total synthesis of the sesquiterpene (+/-)-herbertenediol and its dimers mastigophorenes A-D has been accomplished, starting from vanillin via 2,3-dimethoxy-5-methylbenzaldehyde. A combination of Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions were employed for the generation of the two vicinal quaternary carbons on a cyclopentane ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.021