2-[2-[5-[2-[2-[4-[Bis(4-tert-butylphenyl)-(4-ethylphenyl)methyl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]oxyethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 603131-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[2-[5-[2-[2-[4-[Bis(4-tert-butylphenyl)-(4-ethylphenyl)methyl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]oxyethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 603131-41-5
• 化学式: C₆₀H₆₈O₈S
• 分子量: 949.261
• InChiKey: FARJLHADHBGJFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[5-[2-[2-[4-[Bis(4-tert-butylphenyl)-(4-ethylphenyl)methyl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]oxyethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以97%的产率得到1-[2-[2-[4-[Bis(4-tert-butylphenyl)-(4-ethylphenyl)methyl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]-5-[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  两亲双稳态轮烷

  摘要：

  已经合成和表征了两亲、双稳态[2]轮烷形式的两种分子穿梭/开关——一种慢速一种和一种快速一种。两种 [2] 轮烷都含有疏水性四芳基甲烷和亲水性树枝状终止剂。它们由两个富含 π 电子的站组成——一个单吡咯并四硫富瓦烯单元和一个 1,5-二氧萘部分——它们可以作为四阳离子环芳环双（百草枯-对苯）的识别位点，在周围存在。此外，还研究了一种模型 [2] 轮烷，该模型仅在两亲哑铃组件的杆段中包含单吡咯并四硫富瓦烯单元和环双（百草枯-对苯）作为环组件。哑铃形组件是使用常规合成方法构建的，以组装 1) 疏水性，四芳基甲烷终止剂和 2) 亲水性树枝状终止剂。接下来，3) 疏水性终止剂通过适当的烷基化与 1,5-二氧萘部分和/或单吡咯并四硫富瓦烯单元融合，然后 4) 连接亲水性终止剂，再次通过烷基化得到哑铃形化合物。最后，5）[2]轮烷通过使用哑铃作为模板自组装形成环双（百草枯-对亚苯基）四阳离子。两种 [2]

  DOI：

  10.1002/chem.200204589
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis[2-(hydroxyethoxy)ethoxy]naphthalene ditosylate 、 4-[bis(4-tert-butylphenyl)(4-ethylphenyl)methyl]phenol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-[2-[5-[2-[2-[4-[Bis(4-tert-butylphenyl)-(4-ethylphenyl)methyl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]oxyethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于四硫富瓦烯单元和1,5-二氧萘环系统的分子穿梭。

  摘要：

  合成并表征了六种不同的简并[2]轮烷。轮烷含有两个四硫富瓦烯（TTF）单元或两个1,5-二氧萘（DNP）环系统，两者均用作环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4 +）环的识别位点。将三个不同的间隔单元并入识别位点之间的[2]轮烷的哑铃成分中。它们包括一个聚醚链，一个三联苯单元和一个二苯醚连接基，所有这些均已进行了研究，以探究间隔基对穿梭速率的影响。动态1H NMR光谱数据显示，在[3]含三个不同间隔基的轮烷中，穿梭过程的DeltaG ++值存在相对较小的差异，相比之下，含TTF的轮烷（18 kcal mol（-1））和含DNP的轮烷（15 kcal mol（-1））之间的差异较大。这种3 kcal mol（-1）的差异主要是基态效应的结果，反映了与DNP环系统相比，TTF单元与CBPQT4 +环的结合要强得多。对焓（DeltaH ++）和熵（DeltaS ++）组分在含DNP的轮烷中的穿梭

  DOI：

  10.1002/chem.200305725

文献信息

• Amphiphilic Bistable Rotaxanes
  作者：Jan O. Jeppesen、Kent A. Nielsen、Julie Perkins、Scott A. Vignon、Alberto Di Fabio、Roberto Ballardini、M. Teresa Gandolfi、Margherita Venturi、Vincenzo Balzani、Jan Becher、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200204589

  日期：2003.7.7

  in the physical properties of these rotaxanes. The bistable [2]rotaxanes were both isolated as brown solids. 1 H NMR and UV-visible spectroscopy, and electrochemical investigations, reveal the presence of both possible translational isomers at ambient temperature. As a consequence of the existence of both possible translational isomers in these bistable [2]rotaxanes, they exhibit a complex electrochemical

  已经合成和表征了两亲、双稳态[2]轮烷形式的两种分子穿梭/开关——一种慢速一种和一种快速一种。两种 [2] 轮烷都含有疏水性四芳基甲烷和亲水性树枝状终止剂。它们由两个富含 π 电子的站组成——一个单吡咯并四硫富瓦烯单元和一个 1,5-二氧萘部分——它们可以作为四阳离子环芳环双（百草枯-对苯）的识别位点，在周围存在。此外，还研究了一种模型 [2] 轮烷，该模型仅在两亲哑铃组件的杆段中包含单吡咯并四硫富瓦烯单元和环双（百草枯-对苯）作为环组件。哑铃形组件是使用常规合成方法构建的，以组装 1) 疏水性，四芳基甲烷终止剂和 2) 亲水性树枝状终止剂。接下来，3) 疏水性终止剂通过适当的烷基化与 1,5-二氧萘部分和/或单吡咯并四硫富瓦烯单元融合，然后 4) 连接亲水性终止剂，再次通过烷基化得到哑铃形化合物。最后，5）[2]轮烷通过使用哑铃作为模板自组装形成环双（百草枯-对亚苯基）四阳离子。两种 [2]
• Molecular Shuttles Based on Tetrathiafulvalene Units and 1,5-Dioxynaphthalene Ring Systems
  作者：Seogshin Kang、Scott A. Vignon、Hsian-Rong Tseng、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200305725

  日期：2004.5.17

  rotaxanes contained either two tetrathiafulvalene (TTF) units or two 1,5-dioxynaphthalene (DNP) ring systems, both of which serve as recognition sites for a cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT4+) ring. Three different spacer units were incorporated into the dumbbell components of the [2]rotaxanes between the recognition sites. They include a polyether chain, a terphenyl unit, and a diphenyl ether linker

  合成并表征了六种不同的简并[2]轮烷。轮烷含有两个四硫富瓦烯（TTF）单元或两个1,5-二氧萘（DNP）环系统，两者均用作环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4 +）环的识别位点。将三个不同的间隔单元并入识别位点之间的[2]轮烷的哑铃成分中。它们包括一个聚醚链，一个三联苯单元和一个二苯醚连接基，所有这些均已进行了研究，以探究间隔基对穿梭速率的影响。动态1H NMR光谱数据显示，在[3]含三个不同间隔基的轮烷中，穿梭过程的DeltaG ++值存在相对较小的差异，相比之下，含TTF的轮烷（18 kcal mol（-1））和含DNP的轮烷（15 kcal mol（-1））之间的差异较大。这种3 kcal mol（-1）的差异主要是基态效应的结果，反映了与DNP环系统相比，TTF单元与CBPQT4 +环的结合要强得多。对焓（DeltaH ++）和熵（DeltaS ++）组分在含DNP的轮烷中的穿梭