6-羟基豆甾-4-烯-3-酮 | 36450-02-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6-羟基豆甾-4-烯-3-酮
• 英文名称: 6β-hydroxysitostenone
• 英文别名: (24R)-24-ethyl-cholest-4-en-6β-ol-3-one；β-stigmast-4-en-6β-ol-3-one；6β-hydroxy stigmast-4-en-3-one；6β-hydroxy-stigmast-4-en-3-one；6β-hydroxystigmast-4-ene-3-one；6β-hydroxystigmast-4-en-3-one；6beta-Hydroxystigmast-4-en-3-one；(6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-6-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 36450-02-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: IWNCBADONFSAAW-NFVQQQKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  537.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-羟基豆甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Phytosterols and Triterpenes in the Roots of the “Kidney Bean” (Phaseolus vulgarisL.)

  摘要：

  在研究大豆胞囊线虫孵化物质的过程中，对 "芸豆"（Phaseolus vulgaris L.）根部的中性部分进行了研究。研究发现，植物根中存在植物甾醇和三萜类化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.223

文献信息

• Oxidation of steroidal 5-en-3β-ols with Jones reagent in ether
  作者：Bogdan A. Šolaja、Dragana R. Milić、Ljiljana I. Došen-Mićović

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90122-8

  日期：1994.5

  The two-phase oxidation of steroidal 5-en-3 beta-ol (via 5-en-3-ones) into corresponding 4-en-3,6-diones in diethyl ether with Jones reagent,vas investigated. It was found that the system Jones reagent/diethyl ether enables during oxidation, together with molecular mechanics (MM2), and semiempirical (PM3) calculations, suggest that boat conformation of ring A precedes the formation of corresponding radicals (or cations).