6-羟基豆甾-4,22-二烯-3-酮 | 36450-01-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6-羟基豆甾-4,22-二烯-3-酮
• 英文名称: (6β,22E)-hydroxy-stigmata-4,22-dien-3-one
• 英文别名: stigmasterol-4,22-dien-6β-ol-3-ketone；6β-hydroxy-4,22-stigmastadien-3-one；6β-hydroxystigmasta-4,22-dien-3-one；6β-hydroxystigmast-4,22-dien-3-one；stigmasta-4,22-dien-6β-ol-3-one；Stigmasta-4,22-dien-6β-ol-3-on；6-Hydroxystigmasta-4,22-dien-3-one；(6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-6-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 36450-01-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: FFKIQLXJMQUBQZ-IRLJAPRMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-羟基豆甾-4,22-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Phytosterols and Triterpenes in the Roots of the “Kidney Bean” (Phaseolus vulgarisL.)

  摘要：

  在研究大豆胞囊线虫孵化物质的过程中，对 "芸豆"（Phaseolus vulgaris L.）根部的中性部分进行了研究。研究发现，植物根中存在植物甾醇和三萜类化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.223

文献信息

• Microbial transformation of β-sitosterol and stigmasterol into 26-oxygenated derivatives
  作者：Gábor Ambrus、Éva Ilkőy、Antónia Jekkel、Gyula Horváth、Zsolt Böcskei

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00077-4

  日期：1995.9

  The genetically modified Mycobacterium sp. BCS 396 strain has been used to transform sterols with stigmastane side chain in order to obtain 26-oxidized metabolites. beta-Sitosterol (I) was transformed to 4-stigmasten-3-one (II), 26-hydroxy-4-stigmasten-3-one (III), and 3-oxo-4-stigmasten-26-oic acid (IV), while stigmasterol (V) was converted to 4,22-stigmastadien-3-one (VI), 6 beta-hydroxy-4,22-stigmastadien-3-one

  转基因的分枝杆菌。BCS 396菌株已用于转化具有柱头甾烷侧链的固醇，以获得26个氧化的代谢产物。将β-谷固醇（I）转化为4-stigmasten-3-one（II），26-hydroxy-4-stigmasten-3-one（III）和3-oxo-4-stigmasten-26-oic acid（IV ），而豆甾醇（V）转化为4,22-stigmastadien-3-one（VI），6个β-羟基-4,22-stigmastadien-3-one（VII），26-羟基-4,22-stigmastadien -3-one（VIII），3-oxo-4,22-stigmastadien-26-oic acid甲酯（IX）和3-oxo-1,4,22-stigmastatrien-26-oic acid甲酯（X）那个应变。在β-谷固醇和豆甾醇中，26-氧化作用都会在C-25上产生R-构型。
• Phytosterols and Triterpenes in the Roots of the “Kidney Bean” (<i>Phaseolus vulgaris</i>L.)
  作者：Nobukatsu Katsui、Hajime Matsue、Tomohiko Hirata、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.45.223

  日期：1972.1

  In connection with the studies of hatching substances for soybean cyst nematodes, the neutral fraction of the roots of the “kidney bean” (Phaseolus vulgaris L.) has been examined. It was found that phytosterols and triterpenes exist in the roots of plants.

  在研究大豆胞囊线虫孵化物质的过程中，对 "芸豆"（Phaseolus vulgaris L.）根部的中性部分进行了研究。研究发现，植物根中存在植物甾醇和三萜类化合物。