6-羟基豆甾-4,22-二烯-3-酮 | 36450-01-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6-羟基豆甾-4,22-二烯-3-酮
• 英文名称: (6β,22E)-hydroxy-stigmata-4,22-dien-3-one
• 英文别名: stigmasterol-4,22-dien-6β-ol-3-ketone；6β-hydroxy-4,22-stigmastadien-3-one；6β-hydroxystigmasta-4,22-dien-3-one；6β-hydroxystigmast-4,22-dien-3-one；stigmasta-4,22-dien-6β-ol-3-one；Stigmasta-4,22-dien-6β-ol-3-on；6-Hydroxystigmasta-4,22-dien-3-one；(6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-6-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 36450-01-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: FFKIQLXJMQUBQZ-IRLJAPRMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-羟基豆甾-4,22-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Phytosterols and Triterpenes in the Roots of the “Kidney Bean” (Phaseolus vulgarisL.)

  摘要：

  在研究大豆胞囊线虫孵化物质的过程中，对 "芸豆"（Phaseolus vulgaris L.）根部的中性部分进行了研究。研究发现，植物根中存在植物甾醇和三萜类化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.223

文献信息

• Microbial transformation of β-sitosterol and stigmasterol into 26-oxygenated derivatives
  作者：Gábor Ambrus、Éva Ilkőy、Antónia Jekkel、Gyula Horváth、Zsolt Böcskei

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00077-4

  日期：1995.9

  The genetically modified Mycobacterium sp. BCS 396 strain has been used to transform sterols with stigmastane side chain in order to obtain 26-oxidized metabolites. beta-Sitosterol (I) was transformed to 4-stigmasten-3-one (II), 26-hydroxy-4-stigmasten-3-one (III), and 3-oxo-4-stigmasten-26-oic acid (IV), while stigmasterol (V) was converted to 4,22-stigmastadien-3-one (VI), 6 beta-hydroxy-4,22-stigmastadien-3-one

  转基因的分枝杆菌。BCS 396菌株已用于转化具有柱头甾烷侧链的固醇，以获得26个氧化的代谢产物。将β-谷固醇（I）转化为4-stigmasten-3-one（II），26-hydroxy-4-stigmasten-3-one（III）和3-oxo-4-stigmasten-26-oic acid（IV ），而豆甾醇（V）转化为4,22-stigmastadien-3-one（VI），6个β-羟基-4,22-stigmastadien-3-one（VII），26-羟基-4,22-stigmastadien -3-one（VIII），3-oxo-4,22-stigmastadien-26-oic acid甲酯（IX）和3-oxo-1,4,22-stigmastatrien-26-oic acid甲酯（X）那个应变。在β-谷固醇和豆甾醇中，26-氧化作用都会在C-25上产生R-构型。