2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(trifluoroacetyl)-α-D-glucopyranose | 125343-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(trifluoroacetyl)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: Trifluoroacetyl 2-O,3-O,4-O,6-O-tetrabenzyl-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 125343-69-3
• 化学式: C₃₆H₃₅F₃O₇
• 分子量: 636.665
• InChiKey: DHUANDIOYIPWEP-BGSSSCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(trifluoroacetyl)-α-D-glucopyranose 在 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3,5,8-Trimethoxy-1-methyl-9,10-dioxo-7-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carminic acid, the colourant principle of cochineal

  摘要：

  首次合成了胭脂酸（7β-D-葡萄糖吡喃糖基-3,5,6,8-四羟基-1-甲基-9,10-二氧基-9,10-二氢蒽-2-羧酸）。选择性地在乙基和苄基3,5,8,9,10-五甲氧基-1-甲基蒽-2-羧酸酯的7位进行C-糖苷化，与2,3,4,6-四-O-苄基-1-三氟乙酰-α-D-葡萄糖吡喃糖反应得到了中间体，随后氧化得到乙基和苄基3,5,8-三甲氧基-1-甲基-9,10-二氧基-7-(2′,3′,4′,6′-四-O-苄基-β-D-葡萄糖吡喃糖)-9,10-二氢蒽-2-羧酸酯。苄基化合物经过氢解，乙基类似物经过氢解和水解，得到了相同的产物，然后进行四乙酰化和脱甲基反应，得到6-脱氧胭脂酸四乙酸酯，即3,5,8-三羟基-1-甲基-9,10-二氧基-7-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃糖)-9,10-二氢蒽-2-羧酸。五甲氧基中间体是通过将2-氯萘扎林与3-烷氧基羧基-2,4-双(trimethylsiloxy)戊-2,4-二烯进行Diels-Alder反应获得的，以得到烷基6-脱氧克尔梅酸酯。甲基化反应产生相应的三甲基醚，经过还原甲基化得到所需的五甲氧基化合物。通过已知步骤，6-脱氧胭脂酸四乙酸酯被转化为5,8,9,10-双醌，进一步的醋酸化反应得到胭脂酸八乙酸酯。酸性水解反应得到胭脂酸。

  DOI：

  10.1039/a705145j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 三氟乙酸酐 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(trifluoroacetyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carminic acid, the colourant principle of cochineal

  摘要：

  首次合成了胭脂酸（7β-D-葡萄糖吡喃糖基-3,5,6,8-四羟基-1-甲基-9,10-二氧基-9,10-二氢蒽-2-羧酸）。选择性地在乙基和苄基3,5,8,9,10-五甲氧基-1-甲基蒽-2-羧酸酯的7位进行C-糖苷化，与2,3,4,6-四-O-苄基-1-三氟乙酰-α-D-葡萄糖吡喃糖反应得到了中间体，随后氧化得到乙基和苄基3,5,8-三甲氧基-1-甲基-9,10-二氧基-7-(2′,3′,4′,6′-四-O-苄基-β-D-葡萄糖吡喃糖)-9,10-二氢蒽-2-羧酸酯。苄基化合物经过氢解，乙基类似物经过氢解和水解，得到了相同的产物，然后进行四乙酰化和脱甲基反应，得到6-脱氧胭脂酸四乙酸酯，即3,5,8-三羟基-1-甲基-9,10-二氧基-7-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃糖)-9,10-二氢蒽-2-羧酸。五甲氧基中间体是通过将2-氯萘扎林与3-烷氧基羧基-2,4-双(trimethylsiloxy)戊-2,4-二烯进行Diels-Alder反应获得的，以得到烷基6-脱氧克尔梅酸酯。甲基化反应产生相应的三甲基醚，经过还原甲基化得到所需的五甲氧基化合物。通过已知步骤，6-脱氧胭脂酸四乙酸酯被转化为5,8,9,10-双醌，进一步的醋酸化反应得到胭脂酸八乙酸酯。酸性水解反应得到胭脂酸。

  DOI：

  10.1039/a705145j

文献信息

• Azulene derivatives and salts thereof
  申请人：Tomiyama Hiroshi

  公开号：US20050124555A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides an azulene derivative and a salt thereof, wherein an azulene ring is bonded to a benzene ring directly or via a lower alkylene which may be substituted with a halogen atom and the benzene ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na + -glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes-related diseases such as insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了一种吲哚蓝衍生物及其盐，其中吲哚蓝环直接或通过可被取代为卤原子的较低烷基与苯环结合，苯环直接与葡萄糖残基结合，可用作Na+-葡萄糖共转运蛋白抑制剂，特别用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖型糖尿病（1型糖尿病）和胰岛素非依赖型糖尿病（2型糖尿病），以及糖尿病相关疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• O-Glycoside Synthesis with Glycosyl Iodides under Neutral Conditions in 1 M LiClO4 in CH2Cl2
  作者：Uschi Schmid、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/jlac.199719971223

  日期：1997.12

  Glycosyl phosphates, imidates, trifluoroacetates, chlorides, and bromides are converted into the respective glycosyl iodides by treatment with LiI or NaI in 1 M solutions of LiClO4 in CH2Cl2. Under these neutral conditions the reactive glycosyl iodides are activated, and react with different glycosyl acceptors to give O-glycosides in moderate yields, with the α-anomers predominating. The glycosylation

  通过在1 M LiClO 4的CH 2 Cl 2溶液中用LiI或NaI处理，将糖基磷酸酯，酰亚胺基，三氟乙酸基酯，氯化物和溴化物转化为相应的糖基碘化物。在这些中性条件下，反应性糖基碘被活化，并与不同的糖基受体反应，以中等收率得到O-糖苷，其中α-端基异构体占主导。糖基化反应很可能通过从α构型的前体开始形成β构型的糖基碘化物，以及随后从轴向方向在糖基碘上攻击糖基受体而进行。
• Stereoselective and mild method for the synthesis of C-d-glucosylarenes in high yield
  作者：Meng-Shen Cai、Dong-Xu Qiu

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85052-9

  日期：1989.8

  6-Tetra-O-benzyl-1-O-trifluoroacetyl-α-D-glucopyranose is shown to react smoothly with aryl ethers in the presence of a Lewis acid in dichloromethane at room temperature to afford C-D-glucosylarenes with high stereoselectivity and in very high yield

  显示2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-三氟乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖在室温下在二氯甲烷中在路易斯酸存在下与芳基醚平稳反应，得到CD-葡萄糖基芳烃具有高立体选择性和极高的收率
• AZULENE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP1553094A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  The present invention provides an azulene derivative and a salt thereof, wherein an azulene ring is bonded to a benzene ring directly or via a lower alkylene which may be substituted with a halogen atom and the benzene ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na+-glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes-related diseases such as insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了一种偶氮烯衍生物及其盐，其中偶氮烯环直接或通过可被卤原子取代的低级亚烷基与苯环键合，苯环直接与葡萄糖残基键合、可用作 Na+-葡萄糖共转运体抑制剂，特别是用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖型糖尿病（1 型糖尿病）和胰岛素非依赖型糖尿病（2 型糖尿病），以及与糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• CAI, MENG-SHEN;QIU, DONG-XU, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 125-129
  作者：CAI, MENG-SHEN、QIU, DONG-XU

  DOI：——

  日期：——