3-exo-methoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 53329-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-exo-methoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: 3-methoxy-2-norbornanone；3-exo-Methoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-on；(1R,3R,4S)-3-methoxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 53329-05-8；53329-06-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: BEVWFIQRTMQJQW-GKROBHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-exo-methoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 Ni(dmp)2 、 氧气 、 异戊醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍(II)配合物催化α-烷氧基环酮与分子氧氧化制备缩醛羧酸的简便方法

  摘要：

  在催化量的镍(II)配合物存在下，各种α-烷氧基环酮在常温常压下，通过分子氧和醛的联合使用，顺利氧化成缩醛内酯。用醇中的氯化氢连续处理形成的缩醛内酯，以良好到定量的产率提供相应的缩醛羧酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.535
• 作为产物：
  描述：

  2-exo-Hydroxy-3-exo-methoxybicyclo<2.2.1>heptan 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-exo-methoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Siegfried,R., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1472 - 1482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductions of .alpha.-substituted ketones by lithium diisopropylamide
  作者：Conrad Kowalski、Xavier Creary、Anthony J. Rollin、M. Carmel Burke

  DOI：10.1021/jo00407a011

  日期：1978.6
• KOWALSKI C.; CREARY X.; ROLLIN A. J.; BURKE M. C., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 13, 2601-2608
  作者：KOWALSKI C.、 CREARY X.、 ROLLIN A. J.、 BURKE M. C.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method for the Preparation of Acetal Carboxylic Acids by Nickel(II) Complex Catalyzed Oxygenation of α-Alkoxy Cyclic Ketones with Molecular Oxygen
  作者：Eiichiro Hata、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.535

  日期：1994.3

  In the presence of a catalytic amount of nickel(II) complex, various α-alkoxy cyclic ketones are smoothly oxygenated into acetal lactones by combined use of molecular oxygen and aldehydes at room temperature under an atmospheric pressure. Successive treatment of formed acetal lactones with hydrogen chloride in alcohols affords the corresponding acetal carboxylic acids in good to quantitative yields

  在催化量的镍(II)配合物存在下，各种α-烷氧基环酮在常温常压下，通过分子氧和醛的联合使用，顺利氧化成缩醛内酯。用醇中的氯化氢连续处理形成的缩醛内酯，以良好到定量的产率提供相应的缩醛羧酸。
• Siegfried,R., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1472 - 1482
  作者：Siegfried,R.

  DOI：——

  日期：——