(5S,3R)-5-methyl-3-(phenylmethoxy)undecan-1-ol | 309929-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,3R)-5-methyl-3-(phenylmethoxy)undecan-1-ol
• 英文别名: (3R,5S)-5-methyl-3-phenylmethoxyundecan-1-ol
• CAS: 309929-55-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: CRLPFPBXTLWNGF-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,3R)-5-methyl-3-(phenylmethoxy)undecan-1-ol 在 palladium on activated charcoal dicobalt octacarbonyl 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (7R,9R,11S)-7,11-Dimethyl-heptadecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基支链烷烃的对映选择性合成。7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体的合成

  摘要：

  已经合成了7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体。使用的关键步骤是分子内氢化物从具有定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到通过路易斯酸处理合适的叔Co（2）（CO）（6）-复杂的炔丙醇而生成的阳离子。该方法的应用提供了立体化学定义的α-烷基-γ-羟基-乙炔，所述α-烷基-γ-羟基-乙炔在氢化并进一步还原性除去羟基后产生仲烷基烃。

  DOI：

  10.1021/jo0055436
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 dicobalt octacarbonyl 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.33h， 生成 (5S,3R)-5-methyl-3-(phenylmethoxy)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基支链烷烃的对映选择性合成。7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体的合成

  摘要：

  已经合成了7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体。使用的关键步骤是分子内氢化物从具有定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到通过路易斯酸处理合适的叔Co（2）（CO）（6）-复杂的炔丙醇而生成的阳离子。该方法的应用提供了立体化学定义的α-烷基-γ-羟基-乙炔，所述α-烷基-γ-羟基-乙炔在氢化并进一步还原性除去羟基后产生仲烷基烃。

  DOI：

  10.1021/jo0055436