(3R,5R)-5-methyl-1-(phenylmethoxy)undec-6-yn-3-ol | 309929-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-5-methyl-1-(phenylmethoxy)undec-6-yn-3-ol
• 英文别名: (3R,5R)-5-methyl-1-phenylmethoxyundec-6-yn-3-ol
• CAS: 309929-54-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: GXYNUSKRTGROBW-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-methyl-1-(phenylmethoxy)undec-6-yn-3-ol 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 (5S,3R)-5-methyl-3-(phenylmethoxy)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基支链烷烃的对映选择性合成。7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体的合成

  摘要：

  已经合成了7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体。使用的关键步骤是分子内氢化物从具有定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到通过路易斯酸处理合适的叔Co（2）（CO）（6）-复杂的炔丙醇而生成的阳离子。该方法的应用提供了立体化学定义的α-烷基-γ-羟基-乙炔，所述α-烷基-γ-羟基-乙炔在氢化并进一步还原性除去羟基后产生仲烷基烃。

  DOI：

  10.1021/jo0055436
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 盐酸 、 dicobalt octacarbonyl 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (3R,5R)-5-methyl-1-(phenylmethoxy)undec-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基支链烷烃的对映选择性合成。7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体的合成

  摘要：

  已经合成了7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体。使用的关键步骤是分子内氢化物从具有定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到通过路易斯酸处理合适的叔Co（2）（CO）（6）-复杂的炔丙醇而生成的阳离子。该方法的应用提供了立体化学定义的α-烷基-γ-羟基-乙炔，所述α-烷基-γ-羟基-乙炔在氢化并进一步还原性除去羟基后产生仲烷基烃。

  DOI：

  10.1021/jo0055436

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Alkyl-Branched Alkanes. Synthesis of the Stereoisomers of 7,11-Dimethylheptadecane and 7-Methylheptadecane, Components of the Pheromone of <i>Lambdina</i> Species
  作者：David D. Díaz、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0055436

  日期：2000.11.1

  The stereoisomers of 7,11-dimethylheptadecane and 7-methylheptadecane have been synthesized. The key step used has been the intramolecular hydride transfer from a secondary gamma-benzyloxy group with defined absolute stereochemistry to a cation generated by Lewis acid treatment of the suitable tertiary Co(2)(CO)(6)-complexed propargylic alcohol. The application of this method provided stereochemically

  已经合成了7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体。使用的关键步骤是分子内氢化物从具有定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到通过路易斯酸处理合适的叔Co（2）（CO）（6）-复杂的炔丙醇而生成的阳离子。该方法的应用提供了立体化学定义的α-烷基-γ-羟基-乙炔，所述α-烷基-γ-羟基-乙炔在氢化并进一步还原性除去羟基后产生仲烷基烃。