[1-3H]farnesyl diphosphate | 116002-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1-3H]farnesyl diphosphate
• 英文别名: phosphono [(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-1-tritiododeca-2,6,10-trienyl] hydrogen phosphate
• CAS: 116002-31-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇P₂
• 分子量: 384.323
• InChiKey: VWFJDQUYCIWHTN-QWWGOZMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-3H]farnesyl diphosphate 生成 4,4a-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-5-tritio-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  CANE, DAVID E.;PRABHAKARAN, P. C.;SALASKI, EDWARD J.;HARRISON, PAUL H. M.+, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N4, C. 8914-8916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Farnesal 在 sodium borotritide 、 磷酸-三乙胺 2:1 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1-3H]farnesyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Cyclonerodiol biosynthesis and the enzymic conversion of farnesyl to nerolidyl pyrophosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a032

文献信息

• Aristolochene biosynthesis and enzymatic cyclization of farnesyl pyrophosphate
  作者：David E. Cane、P. C. Prabhakaran、E. J. Salaski、Paul H. M. Harrison、Hiroshi Noguchi、Bernard J. Rawlings

  DOI：10.1021/ja00206a022

  日期：1989.11

  Proposition d'un schema reactionnel concernant la biosynthese d'un sesquiterpene, en l'occurrence l'aristolochene, chez Aspergillus terrus. Utilisation de la spectrometrie RMN

  命题 d'un schema 反应与 la biosynthese d'un sesquiterpene, en l'occurrence l'aristolochene, chez Aspergillus terrus 有关。光谱测量 RMN 的利用
• Genome Mining in <i>Streptomyces </i><i>c</i><i>oelicolor</i>:  Molecular Cloning and Characterization of a New Sesquiterpene Synthase
  作者：Xin Lin、Russell Hopson、David E. Cane

  DOI：10.1021/ja061292s

  日期：2006.5.1

  The terpene synthase encoded by the SCO5222 (SC7E4.19) gene of Streptomyces coelicolor was cloned by PCR and expressed in Escherichia coli as an N-terminal-His6-tag protein. Incubation of the recombinant protein, SCO5222p, with farnesyl diphosphate (1, FPP) in the presence of Mg(II) gave a new sesquiterpene, (+)-epi-isozizaene (2), whose structure and stereochemistry were determined by a combination of 1H, 13C, COSY, HMQC, HMBC, and NOESY NMR. The steady-state kinetic parameters were kcat 0.049 +/- 0.001 s-1 and a Km (FPP) of 147 +/- 14 nM. Individual incubations of recombinant epi-isozizaene synthase with [1,1-2H2]FPP (1a), (1R)-[1-2H]-FPP (1b), and (1S)-[1-2H]-FPP (1c) and NMR analysis of the resulting deuterated epi-isozizaenes supported an isomerization-cyclization-rearrangement mechanism involving the intermediacy of (3R)-nerolidyl diphosphate (3).
• CANE, DAVID E.;PRABHAKARAN, P. C.;SALASKI, EDWARD J.;HARRISON, PAUL H. M.+, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N4, C. 8914-8916
  作者：CANE, DAVID E.、PRABHAKARAN, P. C.、SALASKI, EDWARD J.、HARRISON, PAUL H. M.+

  DOI：——

  日期：——
• BELINGHERI, L.;PAULY, G.;GLEIZES, M., ANALUSIS, 19,(1991) N, C. 111-113
  作者：BELINGHERI, L.、PAULY, G.、GLEIZES, M.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclonerodiol biosynthesis and the enzymic conversion of farnesyl to nerolidyl pyrophosphate
  作者：David E. Cane、Radha Iyengar、Ming-Shi Shiao

  DOI：10.1021/ja00394a032

  日期：1981.2