(S)-N²-(4-(4-chloro-1H-imidazol-1-yl)-3-methoxyphenyl)-N⁴-methyl-7-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4-diamine | 1263865-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-N²-(4-(4-chloro-1H-imidazol-1-yl)-3-methoxyphenyl)-N⁴-methyl-7-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: (7S)-2-N-[4-(4-chloroimidazol-1-yl)-3-methoxyphenyl]-4-N-methyl-7-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 1263865-02-6
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₆O
• 分子量: 446.939
• InChiKey: KXPNLMZWAKJGRB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基茴香醚 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氧化碳 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-N2-(4-(4-chloro-1H-imidazol-1-yl)-3-methoxyphenyl)-N4-methyl-7-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4-diamine 、 (S)-N²-(4-(4-chloro-1H-imidazol-1-yl)-3-methoxyphenyl)-N⁴-methyl-7-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF ß-AMYLOID PRODUCTION
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE BETA-AMYLOÏDES

  摘要：

  本公开提供了一系列化合物的公式(I)，这些化合物调节β-淀粉样肽(β-AP)的产生，并在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽(β-AP)产生影响的疾病中有用。

  公开号：

  WO2011014535A1

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Boy Kenneth M.

  公开号：US20120028994A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which modulate β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production.

  本公开提供一系列公式(I)的化合物，可调节β-淀粉样肽（β-AP）的产生，并在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽（β-AP）产生影响的疾病中有用。
• Identification and Preclinical Evaluation of the Bicyclic Pyrimidine γ-Secretase Modulator BMS-932481
  作者：Kenneth M. Boy、Jason M. Guernon、Dmitry S. Zuev、Li Xu、Yunhui Zhang、Jianliang Shi、Lawrence R. Marcin、Mendi A. Higgins、Yong-Jin Wu、Subramaniam Krishnananthan、Jianqing Li、Ashok Trehan、Daniel Smith、Jeremy H. Toyn、Jere E. Meredith、Catherine R. Burton、S. Roy Kimura、Tatyana Zvyaga、Xiaoliang Zhuo、Kimberley A. Lentz、James E. Grace、Rex Denton、John S. Morrison、Arvind Mathur、Charles F. Albright、Michael K. Ahlijanian、Richard E. Olson、Lorin A. Thompson、John E. Macor

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00541

  日期：2019.3.14

  A triazine hit identified from a screen of the BMS compound collection was optimized for potency, in vivo activity, and off-target profile to produce the bicyclic pyrimidine gamma-secretase modulator BMS-932481. The compound showed robust reductions of A beta(1-42) and A beta(1-40) in the plasma, brain, and cerebrospinal fluid of mice and rats. Consistent with the gamma-secretase modulator mechanism, increases in A beta(1-37) and A beta(1-38) were observed, with no change in the total amount of A beta(1-x) produced. No Notch-based toxicity was observed, and the overall preclinical profile of BMS-932481 supported its further evaluation in human clinical trials.
• COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF -AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2459197A1

  公开（公告）日：2012-06-06
• COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2459197B1

  公开（公告）日：2015-10-14
• US8486952B2
  申请人：——

  公开号：US8486952B2

  公开（公告）日：2013-07-16