(4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-3,4a,7,11a-tetramethyl-4-methylene-4a,5,6,6a,7,8,10,11,11a,11b-decahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalen-9(4H)-one | 1309597-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-3,4a,7,11a-tetramethyl-4-methylene-4a,5,6,6a,7,8,10,11,11a,11b-decahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalen-9(4H)-one
• 英文别名: (4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-3,4a,7,11a-tetramethyl-4-methylidene-5,6,6a,7,8,10,11,11b-octahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalen-9-one
• CAS: 1309597-71-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: IZCLTYYJUUCMPE-HVRBKMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-3,4a,7,11a-tetramethyl-4-methylene-4a,5,6,6a,7,8,10,11,11a,11b-decahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalen-9(4H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 copper diacetate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.3h， 生成 (4S,4aR,6aS,7S,10Z,11aS,11bR)-3,4a,7,11a-tetramethyl-4a,5,6,6a,7,8-hexahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalen-9(4H,11aH,11bH)-one-4-spiro-2'-[6',7'-dimethyl-2',3'-dihydrofuro[3,2-c]pyrane-4'-one]
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(1S,2S,4aR,5R,8aR)-5-hydroxy-1,4a-dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalen-1-yl]propanoate 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 三苯胂 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.59h， 生成 (4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-3,4a,7,11a-tetramethyl-4-methylene-4a,5,6,6a,7,8,10,11,11a,11b-decahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalen-9(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d

文献信息

• Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C
  作者：Hiromasa Yokoe、Chika Mitsuhashi、Yoko Matsuoka、Tomoyuki Yoshimura、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ja202874d

  日期：2011.6.15

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.