trans-2-methyl-3-(naphth-2-yl)-acrylic acid chloride | 321675-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-methyl-3-(naphth-2-yl)-acrylic acid chloride
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 321675-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: WANPDXHUXSDYKK-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methyl-3-(naphth-2-yl)-acrylic acid chloride 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 (1R,7R)-9,9-dimethyl-4-(N-phenyl-2-pyridylamino)-2,2,6,6-tetraphenyl-3,5,8,10-tetraoxa-4-phosphabicyclo[5.3.0]decane 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,5S)-ethyl 1-ethyl-3-hydroxy-4-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-2-oxocyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯（0）催化的Nazarov型环化

  摘要：

  描述了Pd 0催化的不对称Nazarov型环化反应。该反应的优化配体将弱配位吡啶环掺入TADDOL衍生的亚磷酰胺（TADDOL =α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）。该反应导致形成单一非对映异构体的环戊烯酮，以高收率和光学纯度结合了两个连续的不对称中心，一个叔碳原子中心和一个全碳原子的四元立体中心。值得注意的是，该反应不需要底物应被芳基取代基活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201500881
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)acrylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-2-methyl-3-(naphth-2-yl)-acrylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性纳扎罗夫环化

  摘要：

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701117

文献信息

• Carboxylic acid amides, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06362210B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Carboxylic acid amides of general formula which inhibit telomerase and are useful for treating tumour diseases such as carcinomas, sarcomas and leukaemias. Exemplary compounds are: (1) trans-3-(naphth-2-yl)-but-2-enoic acid-N-(2-carboxy-phenyl)-amide, and, (2) trans-3-(naphth-2-yl)-but-2-enoic acid-N-(2-carboxy-4,5-dimethoxy-phenyl)-amide.

  通用公式为的羧酸酰胺，抑制端粒酶，可用于治疗癌症、肉瘤和白血病等肿瘤疾病。示例化合物包括： (1) 反-3-(萘-2-基)-丁-2-烯酸-N-(2-羧基苯基)-酰胺，以及， (2) 反-3-(萘-2-基)-丁-2-烯酸-N-(2-羧基-4,5-二甲氧基苯基)-酰胺。
• 作为DHODH抑制剂的N-取代丙烯酰胺衍生物及其制备和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN110357789B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及作为DHODH抑制剂的N‑取代丙烯酰胺衍生物及其制备和用途。具体地，本发明公开了通式I所示的化合物及其制备和用途。本发明的化合物具有优异的DHODH抑制活性，从而能用于治疗或预防DHODH介导的各种疾病，包括但不限于癌症，类风湿性关节炎、红斑狼疮和器官移植排斥等自身免疫性疾病，结肠炎和鼻炎等炎症性疾病。
• Carboxylic acid amides, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and preparation
  申请人：——

  公开号：US20020099089A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Carboxylic acid amides of general formula 1 which inhibit telomerase and are useful for treating tumor diseases such as carcinomas, sarcomas and leukaemias. Exemplary compounds are: (1) trans-3-(naphth-2-yl)-but-2-enoic acid-N-(2-carboxy-phenyl)-amide, and, (2) trans-3-(naphth-2-yl)-but-2-enoic acid-N-(2-carboxy-4,5-dimethoxy-phenyl)-amide.

  通式为1的羧酸酰胺具有抑制端粒酶的作用，可用于治疗肿瘤疾病，如癌症、肉瘤和白血病。其中示例化合物为：(1) 反-3-(萘-2-基)-丁-2-烯酸-N-(2-羧基苯基)-酰胺，和，(2) 反-3-(萘-2-基)-丁-2-烯酸-N-(2-羧基-4,5-二甲氧基苯基)-酰胺。
• US6362210B1
  申请人：——

  公开号：US6362210B1

  公开（公告）日：2002-03-26
• US6727250B2
  申请人：——

  公开号：US6727250B2

  公开（公告）日：2004-04-27