4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine | 234-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine
• 英文别名: 4H-Pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazin；4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d]oxazine
• CAS: 234-96-8
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: MSLJEWBUWNWEFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine 、 聚合甲醛 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-morpholinomethyl-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪的简便合成方法

  摘要：

  由涉及氟原子的分子内亲核取代的2-氟苯胺合成吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪系统。在碱性介质中，在严格控制的条件下处理中间体醇7a和10，得到所需的三环结构。未取代的醇10比取代的醇更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00224-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)1H-吡咯-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪的简便合成方法

  摘要：

  由涉及氟原子的分子内亲核取代的2-氟苯胺合成吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪系统。在碱性介质中，在严格控制的条件下处理中间体醇7a和10，得到所需的三环结构。未取代的醇10比取代的醇更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00224-0

文献信息

• Artico,M. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 283 - 287
  作者：Artico,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4035495A
  申请人：——

  公开号：US4035495A

  公开（公告）日：1977-07-12
• [EN] PYRROLOBENZOXAZINE DERIVATIVES AS 5-HT AGONISTS AND ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993006108A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (EN) This invention relates to pyrrolobenzoxazine derivatives represented by formula (I), wherein R1 is hydrogen, etc., R2 and R3 are each lower alkyl, etc., R4 is azabicyclo(C5-C12)alkyl which may be substituted with lower alkyl, etc., R5 is halogen, etc., X is $g(a), etc., A is lower alkylene and n is an integer of 0 or 1. The object compounds and pharmaceutically acceptable salt thereof have pharmacological activities such as 5-HT antagonism and agonism.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de pyrrolobenzoxazine, representés par la formule (I) où R1 représente hydrogène, etc., R2 et R3 représentent chacun alkyle inférieur etc., R4 représente azabicyclo(C5-C12)alkyle, qui peut être substitué par alkyle inférieur, etc., R5 représente halogène etc., X représente $g(a), etc., A représente alkylène inférieur et n représente un nombre entier égal à 0 ou à 1. Ces composés et leur sel pharmaceutiquement acceptable possèdent des propriétes pharmacologiques notamment comme agents antagonistes et agonistes de la 5-HT (5-hydroxytryptamine).