N-[(E)-2-methyl-3-{3,5-dimethoxyphenyl}-2-propenoyl]-bornane-10,2-sultam | 214466-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(E)-2-methyl-3-{3,5-dimethoxyphenyl}-2-propenoyl]-bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one；(E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 214466-02-1
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅S
• 分子量: 419.542
• InChiKey: PXWLEVBBHORPDW-GSFSYLPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-2-methyl-3-{3,5-dimethoxyphenyl}-2-propenoyl]-bornane-10,2-sultam 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 2'S-(3,5-dimethoxyphenyl)-3'R-methyloctane
  参考文献：
  名称：

  11-羟基- （1'的对映选择性合成小号，2' - [R）-dimethylheptyl-Δ 8 -THC，一种非常有效的CB 1激动剂

  摘要：

  第（1所述的对映选择性合成小号，2 - [R）-dimethylheptyl大麻素侧链已被开发并在11羟基- （1'的合成小号，2' - [R）-dimethylheptyl-Δ 8 -THC的，一个最有力的传统大麻素而闻名。合成过程包括将二甲基铜锂高度立体选择性地添加到烯丙基磺胺中，后者与Opplozer的助剂结合在一起。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00729-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropenoic acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(E)-2-methyl-3-{3,5-dimethoxyphenyl}-2-propenoyl]-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  11-羟基- （1'的对映选择性合成小号，2' - [R）-dimethylheptyl-Δ 8 -THC，一种非常有效的CB 1激动剂

  摘要：

  第（1所述的对映选择性合成小号，2 - [R）-dimethylheptyl大麻素侧链已被开发并在11羟基- （1'的合成小号，2' - [R）-dimethylheptyl-Δ 8 -THC的，一个最有力的传统大麻素而闻名。合成过程包括将二甲基铜锂高度立体选择性地添加到烯丙基磺胺中，后者与Opplozer的助剂结合在一起。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00729-3

文献信息

• Enantioselective synthesis and pharmacology of 11-hydroxy-(1'S,2'R)-dimethylheptyl-Δ8-THC
  作者：John Liddle、John W. Huffman、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00385-0

  日期：1998.8

  An enantioselective synthesis of the (1'S,2'R)-dimethylheptyl cannabinoid side chain has been developed and employed in the synthesis of 11-hydroxy-(1'S,2'R)-dimethylheptyl-Delta(8)-THC (3). Pharmacology, in vivo and in vitro, indicate (3) to be one of the most potent traditional cannabinoids known. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of 11-hydroxy-(1′S,2′R)-dimethylheptyl-Δ8-THC, a very potent CB1 agonist
  作者：John Liddle、John W Huffman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00729-3

  日期：2001.9

  An enantioselective synthesis of the (1S,2R)-dimethylheptyl cannabinoid side chain has been developed and employed in the synthesis of 11-hydroxy-(1′S,2′R)-dimethylheptyl-Δ8-THC, one of the most potent traditional cannabinoids known. The synthesis involves a highly stereoselective addition of dimethylcopperlithium to an enoyl sultam which incorporates Opplozer's auxiliary.

  第（1所述的对映选择性合成小号，2 - [R）-dimethylheptyl大麻素侧链已被开发并在11羟基- （1'的合成小号，2' - [R）-dimethylheptyl-Δ 8 -THC的，一个最有力的传统大麻素而闻名。合成过程包括将二甲基铜锂高度立体选择性地添加到烯丙基磺胺中，后者与Opplozer的助剂结合在一起。