(2S,4S,6S)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 109826-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,6S)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: (2S,4S,6S)-2-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 109826-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: ZBLAPRYUDXNNTL-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid (2R,6S)-4-oxo-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋和光学活性 4-羟基-2-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的合成

  摘要：

  摘要 以丁烷-1,2,4-三醇和戊内酯为原料，以最长的线性序列为四步，分六步制备了外消旋和旋光4-羟基-2-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。

  DOI：

  10.1080/00397919308009841
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-diethyl-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,4S,6S)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  外消旋和光学活性 4-羟基-2-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的合成

  摘要：

  摘要 以丁烷-1,2,4-三醇和戊内酯为原料，以最长的线性序列为四步，分六步制备了外消旋和旋光4-羟基-2-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。

  DOI：

  10.1080/00397919308009841

文献信息

• Preparation of spiroketals by reaction of anions from 2-benzenesulphonyltetrahydropyrans with epoxides: synthesis of the c-11 to c-25 fragment of the milbemycins
  作者：Christine Greek、Peter Grice、Steven V. Ley、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85190-4

  日期：1986.1

  Deprotonation of 2-benzenesulphonyltetrahydropyrans with n-butyllithium affords anions which react with substituted epoxides to give spiroketals upon acidification. Using this approach a highly convergent synthesis of the C-11 to C-25 fragment of the milbemycins was achieved.

  用正丁基锂对2-苯磺酰基四氢吡喃进行质子化反应，得到的阴离子可与取代的环氧化物反应，在酸化时可得到螺缩酮。使用这种方法，实现了米尔贝霉素的C-11至C-25片段的高度收敛合成。
• Kaugars Girts, Nelson Stephen J., Dutton Fred E., Martin Scott E., Synth. Commun., 23 (1993) N 6, S 797-809
  作者：Kaugars Girts, Nelson Stephen J., Dutton Fred E., Martin Scott E.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Racemic and Optically Active 4-Hydroxy-2-hydroxymethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes
  作者：Girts Kaugars、Stephen J. Nelson、Fred E. Dutton、Scott E. Martin

  DOI：10.1080/00397919308009841

  日期：1993.3

  Abstract Racemic and optically active 4-hydroxy-2-hydroxymethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes were prepared in six steps from butane-1,2,4-triol and valerolactone with the longest linear sequence being four steps.

  摘要 以丁烷-1,2,4-三醇和戊内酯为原料，以最长的线性序列为四步，分六步制备了外消旋和旋光4-羟基-2-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。