1,7-dibromo-p-menth-4(8)-ene | 51941-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,7-dibromo-p-menth-4(8)-ene
• 英文别名: 1-bromo-1-(bromomethyl)-4-propan-2-ylidenecyclohexane
• CAS: 51941-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂
• 分子量: 296.045
• InChiKey: NVFPRDPGRIWPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dibromo-p-menth-4(8)-ene 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (r-1,c-4)-1,4,7,8-tetrabromo-p-menthane 、 (r-1,t-4)-1,4,7,8-tetrabromo-p-menthane
  参考文献：
  名称：

  Halogenated Terpenoids. XXIX The 1-Bromo 1-Bromomethyl Cyclohexyl System

  摘要：

  环己基系统外环亚甲基的溴化通常会产生两种异构产物 通常会产生两种异构产物：轴向 1-bromo 赤式 1-bromomethyl 化合物和轴向 1-溴甲基赤道 1-溴衍生物。这两种异构体之间的 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基化合物和赤道 1-溴甲基衍生物所采用的构象 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基所采用的构象。 X 射线晶体学和 MM3 计算。结果表明 有证据表明，轴溴甲基主要存在于那些 溴原子与邻位溴原子同轴的旋转体。溴甲基的 在这种体系中，溴甲基的 A 值与非取代基的 A 值相似。 与未取代甲基的 A 值相似。

  DOI：

  10.1071/c96188
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropylidenecyclohexanone 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,7-dibromo-p-menth-4(8)-ene
  参考文献：
  名称：

  Halogenated Terpenoids. XXIX The 1-Bromo 1-Bromomethyl Cyclohexyl System

  摘要：

  环己基系统外环亚甲基的溴化通常会产生两种异构产物 通常会产生两种异构产物：轴向 1-bromo 赤式 1-bromomethyl 化合物和轴向 1-溴甲基赤道 1-溴衍生物。这两种异构体之间的 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基化合物和赤道 1-溴甲基衍生物所采用的构象 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基所采用的构象。 X 射线晶体学和 MM3 计算。结果表明 有证据表明，轴溴甲基主要存在于那些 溴原子与邻位溴原子同轴的旋转体。溴甲基的 在这种体系中，溴甲基的 A 值与非取代基的 A 值相似。 与未取代甲基的 A 值相似。

  DOI：

  10.1071/c96188

文献信息

• Carman,R.M.; Venzke,B.N., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 449 - 451
  作者：Carman,R.M.、Venzke,B.N.

  DOI：——

  日期：——
• Halogenated Terpenoids. XXIX The 1-Bromo 1-Bromomethyl Cyclohexyl System
  作者：Douglas J. Brecknell、Raymond M. Carman、Ross A. Edwards、Karl A. Hansford、Tomislav Karoli、Ward T. Robinson

  DOI：10.1071/c96188

  日期：——

  Bromination of methylene groups exocyclic to cyclohexyl systems normally affords two isomeric products; the axial 1-bromo equatorial 1-bromomethyl compound and the axial 1-bromomethyl equatorial 1-bromo derivative. Free energy differences between these two isomers, and the conformations adopted by the axial 1-bromomethyl group, have been explored by n.m.r. spectroscopy, by X-ray crystallography and by MM3 calculations. Evidence is presented to show that the ax-bromomethyl group exists primarily as those rotamers which site the bromine atom synclinal to the vicinal bromine. The A value for a bromomethyl group in this system is then similar to that of an unsubstituted methyl group.

  环己基系统外环亚甲基的溴化通常会产生两种异构产物 通常会产生两种异构产物：轴向 1-bromo 赤式 1-bromomethyl 化合物和轴向 1-溴甲基赤道 1-溴衍生物。这两种异构体之间的 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基化合物和赤道 1-溴甲基衍生物所采用的构象 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基所采用的构象。 X 射线晶体学和 MM3 计算。结果表明 有证据表明，轴溴甲基主要存在于那些 溴原子与邻位溴原子同轴的旋转体。溴甲基的 在这种体系中，溴甲基的 A 值与非取代基的 A 值相似。 与未取代甲基的 A 值相似。