8-methoxyspiro[chroman-4,1'-cyclohexa[2',5']diene]-2,4'-dione | 404393-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 8-methoxyspiro[chroman-4,1'-cyclohexa[2',5']diene]-2,4'-dione
• 英文别名: 8-methoxyspiro[3H-chromene-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',2-dione
• CAS: 404393-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: IKYIYLHYUAMIKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxyspiro[chroman-4,1'-cyclohexa[2',5']diene]-2,4'-dione 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到4-methoxy-10,11-dihydrocyclohepta[c]chromene-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过螺环己二酮环扩环获得二氢萘酮的新途径：合成与机理†

  摘要：

  在本文中，我们报道了在基本条件下将螺环己二酮重排成二氢托酮的新方法，该方法是制备七元环酮的新方法，这是合成对羟基生物碱的关键组成部分。DFT计算和氘标记研究支持了我们提出的这种重排机制，其中包括螺环丙烷中间体的开环，随后是连续的碱催化的1,3-氢转移。所得双氢萘酮的X射线结构显示出近乎完美的平面度，共轭增益很可能是反应的驱动力。

  DOI：

  10.1021/jo070594p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基苯酚 在 盐酸 、 溴 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-methoxyspiro[chroman-4,1'-cyclohexa[2',5']diene]-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  桂卢的加兰他敏中间体的短而有效的合成

  摘要：

  从市售的6-溴愈创木酚开始，快速合成了吉洛的加兰他敏中间体9。改进的合成路线具有改进的铃木-宫浦交叉偶联反应和由K 2 CO 3促进的环化。在温和的反应条件下，通过五个步骤从6-溴愈创木酚成功地以58％的总收率获得了化合物9。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.019

文献信息

• Total synthesis of galanthamine, analogues and derivatives thereof
  申请人：Thal Claude

  公开号：US20050065338A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates to a method for the synthesis of galanthamine, the derivatives and analogues thereof of formula (1) where R 1 =a hydrogen atom. R 2 =a hydroxy group, R 1 and R 2 together form =0, R 3 , R 4 , and R 5 independently=a hydrogen atom, a hydroxy group or a (C 1 -C 2 ) alkoxy group, R 6 -11 , (C 1 -C 12 ) alkyl, (CH 2 ) n NR 7 R 8 , or —(CH 2 ) n N′R 7 R 8 R 9 where n−1 to 12 Z=two hydrogen atoms, or an oxygen atom and X=an oxygen, sulphur or nitrogen atom, or a —SO, —SO 2 , or —NR 6 group where R 6 is as defined above or is an amine protecting group.

  本发明涉及一种合成加兰他明及其衍生物和类似物的方法，其化学式为（1），其中R1为氢原子，R2为羟基，R1和R2组成=0，R3、R4和R5独立地为氢原子、羟基或（C1-C2）烷氧基，R6-11为（C1-C12）烷基、（CH2）nNR7R8或—（CH2）nN′R7R8R9，其中n为1到12，Z为两个氢原子或一个氧原子，X为氧、硫或氮原子，或—SO、—SO2或—NR6基团，其中R6如上所定义或为氨基保护基团。
• Diastereoselective Total Synthesis of (±)-Codeine
  作者：Marie Varin、Elvina Barré、Bogdan Iorga、Catherine Guillou

  DOI：10.1002/chem.200800744

  日期：2008.7.28
• An Efficient Total Synthesis of (±)-Galanthamine
  作者：Catherine Guillou、Jean-Luc Beunard、Emmanuel Gras、Claude Thal

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4745::aid-anie4745>3.0.co;2-5

  日期：2001.12.17
• USRE41366E1
  申请人：——

  公开号：USRE41366E1

  公开（公告）日：2010-06-01
• Short and efficient synthesis of Guillou's Galanthamine intermediate
  作者：Bin Dong、Bin Zhou、Jiangmeng Ren、Lei Lu、Guangying Lu、Pengfei Hu、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.019

  日期：2017.8

  A rapid synthesis of Guillou's Galanthamine intermediate 9 was achieved starting from commercially available 6-bromoguaiacol. The improved synthetic route featured a modified Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and a cyclization promoted by K2CO3. Compound 9 was successfully obtained in 58% overall yield from 6-bromoguaiacol under mild reaction conditions in five steps.

  从市售的6-溴愈创木酚开始，快速合成了吉洛的加兰他敏中间体9。改进的合成路线具有改进的铃木-宫浦交叉偶联反应和由K 2 CO 3促进的环化。在温和的反应条件下，通过五个步骤从6-溴愈创木酚成功地以58％的总收率获得了化合物9。